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Merck

Total synthesis of (+)-cis-sylvaticin: double oxidative cyclization reactions catalyzed by osmium.

Journal of the American Chemical Society (2006-10-19)
Timothy J Donohoe, Robert M Harris, Jeremy Burrows, Jeremy Parker
RESUMEN

The double oxidative cyclization of dienes is a viable procedure for making complex natural products containing cis-THF units. A double deprotection/double oxidative cyclization strategy using catalytic osmium tetroxide was used to construct the bisheterocyclic core of cis-sylvaticin and ultimately confirm its structure. The natural product was then prepared by a short sequence of reactions that is exceptionally concise: the final route being just 13 linear steps and 19 chemical operations in total.

MATERIALES
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Descripción del producto

Sigma-Aldrich
(S)-(+)-Epichlorohydrin, 98%
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