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  • Designing green plasticizers: influence of alkyl chain length on biodegradation and plasticization properties of succinate based plasticizers.

Designing green plasticizers: influence of alkyl chain length on biodegradation and plasticization properties of succinate based plasticizers.

Chemosphere (2013-01-24)
Hanno C Erythropel, Patrick Dodd, Richard L Leask, Milan Maric, David G Cooper
RESUMEN

Phthalate diesters such as di (2-ethylhexyl) phthalate (DEHP) are considered ubiquitous contaminants and are poorly biodegraded in the environment. Moreover, both the parent compound and stable metabolites such as mono (2-ethylhexyl) phthalate (MEHP) are linked to several negative impacts on the environment and human health. Earlier work established that saturated diester compounds, such as succinates, showed better biodegradation characteristics and comparable plasticizer properties compared to DEHP. In this work we examine the effect of alkyl chain length of succinate molecules on plasticizer and biodegradation properties. This included both the side chains (n-ethyl to n-octyl) as well as substituents on the middle part of the succinate molecule. We showed that the common soil bacterium Rhodococcus rhodocrous could rapidly break down all unsubstituted succinates, without the appearance of stable metabolites. Furthermore, the organisms used the plasticizer metabolites as carbon source. The introduction of a large cyclohexyl substituent on the succinate resulted in a poorer degradation rate. Glass Transition Temperature (Tg) measurements were performed to evaluate plasticizer properties and showed that longer side chains reduced the Tg more efficiently, while large cyclohexyl substituents on the succinate decreased this effect. However, all compounds performed better or equal to DEHP at reducing the Tg.

MATERIALES
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Descripción del producto

Sigma-Aldrich
Dioctyl phthalate, ≥99.5%
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Sigma-Aldrich
Ácido succínico, BioReagent, BioRenewable, suitable for cell culture, suitable for insect cell culture
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Ácido succínico, ACS reagent, ≥99.0%
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Supelco
Bis(2-ethylhexyl) phthalate solution, certified reference material, 2000 μg/mL in methanol
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Sigma-Aldrich
Ácido succínico, BioXtra, BioRenewable, ≥99.0%
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Bis(2-ethylhexyl) phthalate, PESTANAL®, analytical standard
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Sigma-Aldrich
Ácido succínico, ReagentPlus®, BioRenewable, ≥99.0%
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Sigma-Aldrich
Ácido succínico, puriss. p.a., ACS reagent, ≥99.5% (T)
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Bis(2-ethylhexyl) phthalate, Selectophore
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Supelco
Bis(2-ethylhexyl) phthalate, certified reference material, TraceCERT®, Manufactured by: Sigma-Aldrich Production GmbH, Switzerland
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Sigma-Aldrich
Ácido succínico, purum p.a., ≥99.0% (T)
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Sigma-Aldrich
Bis(2-ethylhexyl) phthalate, SAJ first grade, ≥98.0%
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Sigma-Aldrich
Ácido succínico, SAJ special grade, ≥99.5%
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Supelco
Ácido succínico, certified reference material, TraceCERT®, Manufactured by: Sigma-Aldrich Production GmbH, Switzerland
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