D5035
1,1-Dimetilbiguanida hydrochloride
≥97%
Sinónimos:
Metformina
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About This Item
Fórmula lineal:
NH2C(=NH)NHC(=NH)N(CH3)2 · HCl
Número de CAS:
Peso molecular:
165.62
EC Number:
MDL number:
UNSPSC Code:
12352100
PubChem Substance ID:
Productos recomendados
assay
≥97%
mp
223-226 °C (lit.)
SMILES string
Cl[H].CN(C)C(=N)NC(N)=N
InChI
1S/C4H11N5.ClH/c1-9(2)4(7)8-3(5)6;/h1-2H3,(H5,5,6,7,8);1H
InChI key
OETHQSJEHLVLGH-UHFFFAOYSA-N
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Biochem/physiol Actions
La metformina es un antidiabético que reduce las concentraciones de glucosa en sangre y mejora la sensibilidad a la insulina. Sus efectos metabólicos, entre ellos la inhibición de la gluconeogénesis hepática, están mediados al menos en parte por la activación de la ruta LKB1-AMPK (proteína cinasa activada por AMP). La activación de esta vía también parece estar implicada en las acciones antiproliferativas y proapoptóticas de la metformina en las líneas de células cancerosas.
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Mhairi C Towler et al.
Circulation research, 100(3), 328-341 (2007-02-20)
The AMP-activated protein kinase (AMPK) system acts as a sensor of cellular energy status that is conserved in all eukaryotic cells. It is activated by increases in the cellular AMP:ATP ratio caused by metabolic stresses that either interfere with ATP
Mahvash Zakikhani et al.
Cancer research, 66(21), 10269-10273 (2006-10-26)
Recent population studies provide clues that the use of metformin may be associated with reduced incidence and improved prognosis of certain cancers. This drug is widely used in the treatment of type 2 diabetes, where it is often referred to
A Isakovic et al.
Cellular and molecular life sciences : CMLS, 64(10), 1290-1302 (2007-04-21)
The present study reports for the first time a dual antiglioma effect of the well-known antidiabetic drug metformin. In low-density cultures of the C6 rat glioma cell line, metformin blocked the cell cycle progression in G(0)/G(1) phase without inducing significant
Reuben J Shaw et al.
Science (New York, N.Y.), 310(5754), 1642-1646 (2005-11-26)
The Peutz-Jegher syndrome tumor-suppressor gene encodes a protein-threonine kinase, LKB1, which phosphorylates and activates AMPK [adenosine monophosphate (AMP)-activated protein kinase]. The deletion of LKB1 in the liver of adult mice resulted in a nearly complete loss of AMPK activity. Loss
Nicolas Musi et al.
Diabetes, 51(7), 2074-2081 (2002-06-28)
Metformin is an effective hypoglycemic drug that lowers blood glucose concentrations by decreasing hepatic glucose production and increasing glucose disposal in skeletal muscle; however, the molecular site of metformin action is not well understood. AMP-activated protein kinase (AMPK) activity increases
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