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Sigma-Aldrich

2,8-Dichloroquinoline

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C9H5Cl2N
Número de CAS:
4470-83-1
Peso molecular:
198.05
MDL number:
MFCD00832077
UNSPSC Code:
12352100
PubChem Substance ID:
24879482
NACRES:
NA.22

assay

96%

mp

105-108 °C (lit.)

SMILES string

Clc1ccc2cccc(Cl)c2n1

InChI

1S/C9H5Cl2N/c10-7-3-1-2-6-4-5-8(11)12-9(6)7/h1-5H

InChI key

VAXOCTXTVIVOQE-UHFFFAOYSA-N

General description

2,8-Dichloroquinoline can be synthesized from the reaction between 8-chloroquinoline-N-oxide and phosphoryl trichloride.

Application

2,8-Dichloroquinoline may be used in the neat synthesis of 8-chloro-2-(thiophen-2-ylsulfanyl)quinolone. It may also be used in the preparation of 2-methyl-4-[-2′-(8′-chloroquinolyl)]-but-3-yn-2-ol.

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Synthesis of n-chloroquinolines and n-ethynylquinolines (n= 2, 4, 8): homo and heterocoupling reactions.
Rodriguez JG, et al.
Tetrahedron, 61(38), 9042-9051 (2005)
Catalyst-Free Preparation of Heterocyclic Thienyl Sulfides.
Barrett K, et al.
Synthetic Communications, 45(24), 2857-2860 (2015)

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