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Elementos estruturais fluorados

Três estruturas químicas são representadas sobre fundos geométricos coloridos. À esquerda, um hexágono azul apresenta "2-Bromo-4-fluoropiridina", com a sua estrutura molecular correspondente mostrando um anel de piridina com substituintes de bromo (Br) e flúor (F). No centro, um quadrado amarelo apresenta "2,2-Difluoroetilamina", juntamente com a sua fórmula molecular NH2CHF2. À direita, um pentágono roxo apresenta "1,1,1-Trifluoro-3-metil-2-buteno-1-ol", com a sua estrutura molecular ilustrando vários átomos de flúor (F) e um grupo álcool (OH) ligado a uma cadeia de carbono ramificada.

Nós manteremos o seu fluxo de trabalho em andamento com o nosso extenso portfólio de elementos estruturais fluorados, incluindo aqueles com substituintes comuns e desejáveis como trifluorometil (TFM), difluorometil (DFM), triflato e pentafluorosulfanil. A incorporação de um átomo de flúor ou de um grupo alquila fluorado em moléculas orgânicas serve para modular as suas propriedades físico-químicas, como estabilidade, reatividade, lipofilicidade e acidez com perturbação estérica mínima, e pode auxiliar muito na identificação de compostos-guia.¹ Além disso, elementos estruturais fluorados exibem uma estabilidade térmica maior quando comparados ao seus correspondentes não-fluorados. Estima-se que aproximadamente 30% de todos os novos medicamentos aprovados,² mais de 50% dos medicamentos aprovados de grande sucesso comercial,³ como Lipitor^® e Prozac^®, e cerca de 25% dos herbicidas licenciados,¹ como Trifluralina e Flupoxam, incorporam um ou mais átomos de flúor e geram bilhões de dólares em vendas anualmente.

Além de terem numerosas aplicações na química medicinal, elementos estruturais fluorados também são úteis na química de materiais, química agrícola e química orgânica geral. Para a química de materiais, um dos compostos fluorados mais populares é o politetrafluoretileno (PTFE), também conhecido como Teflon, usado para coberturas não aderentes, como lubrificante ou na produção de compósitos de fibras de carbono. A introdução do flúor em herbicidas e pesticidas levou à produção de uma subclasse grande de agroquímicos que demonstram ter melhor desempenho comparado a seus correspondentes não fluorados.

Nós também listamos uma variedade de elementos estruturais perfluorados e marcados com flúor, além de substratos organometálicos fluorados. Juntamente com a nossa variedade de reagentes de fluoração comuns e exclusivos, você dispõe de uma caixa de ferramentas poderosa para lhe auxiliar na busca por novas fronteiras em compostos-alvo.

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Article: AlPhos and [(AlPhosPd)₂•COD] for Pd-Catalyzed Fluorination
Fluorine containing aromatics (ArF) are desirable compounds with applications in medicinal chemistry and the agricultural industry.

Referências

1.

Fujiwara T, O'Hagan D. 2014. Successful fluorine-containing herbicide agrochemicals. Journal of Fluorine Chemistry. 16716-29. https://doi.org/10.1016/j.jfluchem.2014.06.014

2.

Zhou Y, Wang J, Gu Z, Wang S, Zhu W, Aceña JL, Soloshonok VA, Izawa K, Liu H. 2016. Next Generation of Fluorine-Containing Pharmaceuticals, Compounds Currently in Phase II?III Clinical Trials of Major Pharmaceutical Companies: New Structural Trends and Therapeutic Areas. Chem. Rev.. 116(2):422-518. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.5b00392

3.

Han J, Butler G, Moriwaki H, Konno H, Soloshonok VA, Kitamura T. Kitamura Electrophilic Fluorination Using HF as a Source of Fluorine. Molecules. 25(9):2116. https://doi.org/10.3390/molecules25092116