T2577

Temozolomida

≥98% (HPLC), powder, DNA methylating agent

• Sinónimos: 3,4-Dihidro-3-metil-4-oxoimidazo[5,1-d]-1,2,3,5-tetracina-8-carboxamida, 3-Metil-4-oxo-8-imidazolo[5,1-d][1,2,3,5]tetracinecarboxamida, 4-Metil-5-oxo-2,3,4,6,8-pentazabiciclo[4.3.0]nona-2,7,9-trieni-9-carboxamida, 8-Carbamoil-3-metilimidazo[5,1-d]-1,2,3,5-tetracin-4(3H)-ona, NSC 362856
• Fórmula empírica (notación de Hill): C₆H₆N₆O₂
• Número de CAS: 85622-93-1
• Peso molecular: 194.15
• MDL number: MFCD00866492
• UNSPSC Code: 12352200
• PubChem Substance ID: 329826714
• NACRES: NA.77

Propiedades

• product name: Temozolomida, ≥98% (HPLC)
• assay: ≥98% (HPLC)
• form: powder
• color: white to light brown
• solubility: DMSO: 10 mg/mL, clear; H₂O: insoluble
• originator: Schering Plough
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: CN1N=Nc2c(ncn2C1=O)C(N)=O
• InChI: 1S/C6H6N6O2/c1-11-6(14)12-2-8-3(4(7)13)5(12)9-10-11/h2H,1H3,(H2,7,13)
• InChI key: BPEGJWRSRHCHSN-UHFFFAOYSA-N

Descripción

General description

La temozolomida es un pequeño alquilante lipófilo. Interactúa covalentemente con el microentorno nucleófilo dentro del ADN (residuos de guanina). Debido a esta propiedad la temozolomida se considera un citotóxico. El mecanismo de acción de la TMZ depende de su capacidad para hidrolizar el ADN, lo que provoca la degradación del ADN y la destrucción de las células tumorales. Las células de glioma maligno responden principalmente a la TMZ mediante parada del ciclo celular en G2/ M o, en raras ocasiones, por apoptosis. La temozolomida es un agente metilante del ADN y modificador de la resistencia a fármacos; antitumoral y antiangiogénico. La temozolomida induce parada del ciclo celular en G2/M y la apoptosis a través de la aducción de un grupo metilo a la posición O6 de la guanidina en el ADN genómico y la inactivación funcional de la proteína de reparación del ADN O(6)-alquilguanina ADN alquiltransferasa (AGT) en la vía de reparación por escisión de bases (BER).

Application

La temozolomida se ha utilizado para analizar los mecanismos de resistencia a fármacos en líneas celulares de glioblastoma. La temozolomida se ha utilizado para inducir efectos citotóxicos en las células del glioblastoma para estudiar el resultado de la inhibición de la proteína disulfuro isomerasa (PDI).

Biochem/physiol Actions

La temozolomida es un agente metilante del ADN y modificador de la resistencia a fármacos; antitumoral y antiangiogénico. La temozolomida induce parada del ciclo celular en G2/M y la apoptosis a través de la aducción de un grupo metilo a la posición O6 de la guanidina en el ADN genómico y la inactivación funcional de la proteína de reparación del ADN O(6)-alquilguanina ADN alquiltransferasa (AGT) en la vía de reparación por escisión de bases (BER).

Features and Benefits

Este compuesto es un producto destacado para la investigación de la apoptosis. Pulse aquí para descubrir más productos destacados de la apoptosis. Encontrará más información sobre moléculas bioactivas pequeñas para otras áreas de investigación en sigma.com/discover-bsm.

Este compuesto fue desarrollado por Schering Plough. Si desea examinar la lista de otros compuestos desarrollados por la industria farmacéutica y los fármacos aprobados o candidatos a fármacos, pulse aquí

Preparation Note

La temozolomida es soluble en DMSO a una concentración superior a 20 mg/ml. Es insoluble en agua.

Información de seguridad

• pictograms: GHS08,GHS07
• signalword: Danger
• hcodes: H302,H315,H319,H335,H340,H350,H360FD
• pcodes: P202 - P261 - P301 + P312 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338 - P308 + P313
• Hazard Classifications: Acute Tox. 4 Oral - Carc. 1B - Eye Irrit. 2 - Muta. 1B - Repr. 1B - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• target_organs: Respiratory system
• Storage Class: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• wgk_germany: WGK 3
• ppe: Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges