N3876

(−)-尼古丁

≥99% (GC), liquid

• 别名: (−)-1-甲基-2-(3-吡啶基)四氢吡咯, (S)-3-（1-甲基-2-吡咯烷基）吡啶
• 经验公式（希尔记法）: C₁₀H₁₄N₂
• CAS号: 54-11-5
• 分子量: 162.23
• Beilstein: 82109
• EC號碼: 200-193-3
• MDL號碼: MFCD00006369
• 分類程式碼代碼: 12352210
• PubChem物質ID: 24897663
• NACRES: NA.77

属性

• 化驗: ≥99% (GC)
• 形狀: liquid
• 光學活性: [α]20/D −169°(lit.)
• 顏色: yellow
• 折射率: n20/D 1.5265 (lit.)
• 溶解度: ethanol: 50 mg/mL
• 密度: 1.010 g/mL at 20 °C (lit.)
• SMILES 字串: CN1CCC[C@H]1c2cccnc2
• InChI: 1S/C10H14N2/c1-12-7-3-5-10(12)9-4-2-6-11-8-9/h2,4,6,8,10H,3,5,7H2,1H3/t10-/m0/s1
• InChI 密鑰: SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N
• 基因資訊: human ... CHRNA2(1135) , CHRNA3(1136) , CHRNA4(1137) , CHRNB2(1141) , CHRNB4(1143) , CYP2A6(1548) , KCNH1(3756) ; mouse ... Chrna7(11441) , Chrnb1(11443) ; rat ... Chrna1(79557) , Chrna2(170945) , Chrna4(25590) , Chrna7(25302) , Chrnb2(54239) , Chrnb4(25103)

说明

一般說明

烟碱是烟叶中含量最丰富的生物碱。它是一种主要的毒剂。

應用

(-)-尼古丁已被用于：

• 在细胞外DNA荧光实验和中性粒细胞免疫染色中刺激中性粒细胞
• 通过细胞外DNA荧光检测和中性粒细胞免疫染色来研究新生儿慢性尼古丁暴露对尼古丁乙酰胆碱受体(nAChR)结合、细胞死亡和海马和小脑形态的影响
• 在体外研究中评估尼古丁或可替宁的根暴露对成纤维细胞形态和密度的影响

生化／生理作用

尼古丁与尼古丁乙酰胆碱受体结合，对发育中的大脑既有神经保护作用又有神经毒性作用。它与肺癌的发展有关，并降低化疗药物的效率。此外，尼古丁还具有损害吞噬细胞宿主防御的能力，并增加活性氧(ROS)相关损伤。它还能阻止Akt/蛋白激酶B (PKB)的失活，减少中性粒细胞的自发死亡。尼古丁用于治疗阿尔茨海默和帕金森病。

烟碱乙酰胆碱受体激动剂原型；自然产生的异构体。

安全信息

• 象形圖: GHS06,GHS05,GHS09
• 訊號詞: Danger
• 危險聲明: H300 + H310 + H330,H315,H318,H411
• 防範說明: P262 - P273 - P280 - P302 + P352 + P310 - P304 + P340 + P310 - P305 + P351 + P338
• 危險分類: Acute Tox. 1 Oral - Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - Aquatic Chronic 2 - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2
• 儲存類別代碼: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• 水污染物質分類（WGK）: WGK 3
• 閃點（°F）: 213.8 °F - closed cup
• 閃點（°C）: 101 °C - closed cup
• 個人防護裝備: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter