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InicioAplicacionesQuímica y síntesisMétodos sintéticosFuncionalización C–H

Funcionalización C–H

La funcionalización C–H se ha dado en llamar el santo grial de la química orgánica sintética.1   Los recientes esfuerzos realizados en química orgánica, organometálica y catálisis han logrado avances importantes tanto en la comprensión de la reactividad de los enlaces C–H como en el desarrollo de reacciones sólidas aprovechando esta información, lo que sugiere que es el momento adecuado para introducir de manera generalizada estas tácticas en el léxico retrosintético.2-11 La conversión fiable y predecible de un enlace C–H en un enlace C–C, C–N, C–O o C–X de manera selectiva y controlada es beneficiosa en cuanto a economía de pasos y reducción de residuos.   

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Un sencillo principio de selectividad es la unión covalente de las especies activadoras de C–H al sustrato, con las restricciones geométricas inherentes al proceso intramolecular resultante que limitan la activación de los posibles enlaces C–H.

Figura 1.Estrategia general para la funcionalización C–H dirigida

Selectividad en la borilación de C–H catalizada por Ir.

Figura 2.Sp2 no dirigida: borilación

Arilación C–H no dirigida de heteroarenos

Figura 3.Sp2 no dirigida: arilación directa

Hidroxilación C–H no dirigida tolerante a aminas

Figura 4.Hidroxilación C–H no dirigida

Reactividad basada

Figura 5.Reactividad basada

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Se representan tres estructuras químicas en fondos geométricos de colores. A la izquierda, un hexágono azul presenta “2-Bromo-4-fluoropiridina”, con su correspondiente estructura molecular que consta de un anillo piridina con sustituyentes de bromo (Br) y flúor (F). En el centro, un cuadrado amarillo muestra “2,2-Difluoroetilamina”, junto con su fórmula molecular NH2CHF2. A la derecha, un pentágono morado presenta “1,1,1-trifluoro-3-metil-2-buteno-1-ol”, con su estructura molecular que ilustra múltiples átomos de flúor (F) y un grupo alcohol (OH) unido a una cadena de carbono ramificada.
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Los nuevos métodos de activación de C–H amplían el número de sitios de una molécula determinada sobre los que se puede actuar, lo que aumenta la oportunidad de transformarla en un producto más complejo. Además, permite la actuación sobre tipos completamente diferentes de enlaces químicos en la síntesis orgánica, particularmente con una elevada quimioselectividad. En combinación con la química de grupos funcionales tradicional, la funcionalización C–H optimiza considerablemente la síntesis química para la construcción de productos naturales complejos y compuestos farmacéuticos. Si bien son evidentes las ventajas de la aplicación de la lógica de la funcionalización C–H,12 muchos planes de estudio de química orgánica aún no han incorporado este enfoque, del cual puede encontrarse más información en el Manual de funcionalización C-H.

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