Síntesis peptídica
Un péptido consta de dos o más aminoácidos unidos por un enlace amida para formar una cadena de aminoácidos normalmente de 2 a 70 aminoácidos de longitud. Los péptidos se distinguen de las proteínas por no tener que plegarse para exhibir actividad biológica. Los péptidos aparecen endógenamente como hormonas peptídicas, como la angiotensina, la LHRH y la encefalina, y como toxinas en plantas y animales. Los péptidos son de gran interés como prototipos moleculares para el descubrimiento de medicamentos y como fármacos por derecho propio. También encuentran su aplicación en vacunas, biomateriales y sondas histológicas, y se utilizan en gran cantidad como antígenos para generar anticuerpos.
Los péptidos se sintetizan químicamente en disolución o en una fase sólida. El proceso implica la formación dirigida y selectiva de un enlace amida entre un aminoácido protegido en el extremo N y un aminoácido que contenga un grupo amino libre y un ácido carboxílico protegido. En la síntesis en fase sólida, el grupo protector del carboxilo está unido a un soporte polimérico. Después de la formación del enlace, se elimina del dipéptido el grupo protector del amino y se conecta el siguiente aminoácido protegido en N.
Categorías destacadas
Ofrecemos una amplia gama de aminoácidos, resinas y reactivos de calidad sin parangón, como Novabiochem®, para síntesis de péptidos, química orgánica de alto rendimiento, etiquetado de péptidos y productos fabricados a medida.
Nuestros ligandos y complejos de NHC estables y tolerables pueden utilizarse como eficientes ligandos auxiliares para mantener el ritmo de su trabajo en la investigación sobre catálisis organometálica y la química catalítica.
Nuestra cartera de reactivos para química clic incluye una variedad de azidas, alquinos, catalizadores y ligandos para acelerar su progreso en biología química, química de polímeros, bioconjugación y descubrimiento de fármacos.
Nuestra cartera de enlazadores y reticulantes proporciona estabilidad estructural y fiabilidad en interacciones proteína-proteína, proteína-péptido y péptido/proteína-molécula pequeña para todos sus requisitos de bioconjugación.
Figure 2Side-chain protecting groups for Boc solid-phase peptide synthesis (SPPS)
La síntesis peptídica en fase sólida (SSPS) es el método más utilizado de síntesis de péptidos debido a su eficiencia, simplicidad, velocidad y facilidad de paralelización. La SPPS consiste en la adición secuencial de restos de aminoácido protegidos en el grupo amino y en la cadena lateral a un aminoácido o péptido unido a un soporte polimérico insoluble (Figura 1).
Para la protección del N-α pueden utilizarse o bien un grupo Boc sensible a ácidos (SPPS Boc) o bien un grupo Fmoc sensible a bases (SPPS Fmoc). Después de la eliminación de este grupo protector, se añade el siguiente aminoácido protegido utilizando un reactivo de acoplamiento o un derivado aminoácido protegido preactivado. El aminoácido C-terminal se ancla a la resina a través de un enlazador, cuya naturaleza determina las condiciones requeridas para liberar el péptido del soporte después de la extensión de la cadena. Se suelen elegir grupos protectores de cadena lateral para que se separen simultáneamente con el desprendimiento del péptido de la resina (Figuras 2 y 3).
Figure 3.Side-chain protecting groups for Fmoc solid-phase peptide synthesis (SPPS)
La mayoría de los péptidos se preparan mediante el método Fmoc, ya que la separación y la desprotección finales se llevan a cabo mediante el tratamiento con ácido trifluoroacético en oposición al método Boc, que requiere el uso del muy tóxico y corrosivo HF anhidro líquido en equipos especializados.
Pueden prepararse de manera sistemática péptidos de 50 aminoácidos, aunque es habitual que se comuniquen síntesis de proteínas de más de 100 aminoácidos. Pueden fabricarse proteínas más largas mediante la ligadura química nativa de péptidos completamente desprotegidos en disolución. Con este método, es posible sintetizar péptidos naturales que son difíciles de expresar en bacterias, incorporar aminoácidos no naturales o D-aminoácidos y generar péptidos cíclicos, ramificados, marcados y modificados después de la traducción.
La síntesis de péptidos en fase líquida, que normalmente utiliza la protección Boc o Z-amino, ha sido sustituida por la síntesis de péptidos en fase sólida, excepto para los procesos existentes de síntesis de péptidos a gran escala con fines industriales.
En nuestro buscador de documentos encontrará las fichas técnicas, los certificados y la documentación técnica.
Artículos relacionados
- Novabiochem® offers a wide range of linkers and derivatized resins for Fmoc solid-phase peptide synthesis with specialized protocols.
- Chromogenic and fluorogenic derivatives are invaluable tools for biochemistry, having numerous applications in enzymology, protein chemistry, immunology and histochemistry.
- Aspartimide formation 1,2 is caused by repeated exposure of aspartic acid-containing sequences to bases like piperidine and can result ultimately in the generation of 9 different by-products.
- Novabiochem® offers polymer supports for solid phase peptide synthesis, suitable for various peptide lengths and sequences.
- Long peptide purification removes impurities effectively, crucial for research and pharmaceutical applications.
- Ver todo (11)
Protocolos relacionados
- A guide to create solvent systems used for the thin-layer chromatography assay of Novabiochem products.
- Overcome challenges in synthesis and disulfide bond formation with protocols for Fmoc solid-phase peptide synthesis of peptides with cysteine and methionine.
- We provide an overview of our available reagents, together with recommendations and details of their use for synthesis of peptides containing post-translationally modified amino acids.
- Anhydrous HF is the preferred reagent for peptide cleavage from Boc-based resins, versatile and effective for various peptide synthesis.
- Fmoc resin cleavage and deprotection are crucial steps for peptide synthesis, yielding the desired peptide after resin detachment.
- Ver todo (7)
Encuentre más artículos y protocolos
Cómo podemos ayudarle
Si tiene alguna pregunta, envíe una solicitud de atención al cliente
o hable con nuestro equipo de atención al cliente:
envíe un correo electrónico a custserv@sial.com
o llame al +1 (800) 244-1173
Más apoyo técnico
- Chromatogram Search
Use the Chromatogram Search to identify unknown compounds in your sample.
- Calculadoras y aplicaciones
Caja de herramientas de la página web: herramientas y recursos de investigación científica para química analítica, ciencias de la vida, síntesis química y ciencia de los materiales.
- Customer Support Request
Soporte al cliente que incluye ayuda con pedidos, productos, cuentas y problemas técnicos del sitio web.
- FAQ
Explore our Frequently Asked Questions for answers to commonly asked questions about our products and services.
Para seguir leyendo, inicie sesión o cree una cuenta.
¿No tiene una cuenta?