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19565

Sigma-Aldrich

(6S)-5,6,7,8-Tetrahydro-L-erythro-biopterin sulfate

≥96% (HPLC), powder or crystals

Sinónimos:

(6S)-2-Amino-6-[(1R,2S)-1,2-dihydroxypropyl]-5,6,7,8-4-tetrahydro-(1H)-pteridinone sulfate salt

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C9H15N5O3 · xH2SO4
Número de CAS:
109784-74-9
Peso molecular:
241.25 (free base basis)
MDL number:
MFCD07375456
UNSPSC Code:
12352204
PubChem Substance ID:
329751918
NACRES:
NA.32

product name

(6S)-5,6,7,8-Tetrahydro-L-erythro-biopterin sulfate, ≥96% (HPLC)

assay

≥96% (HPLC)

form

powder or crystals

storage temp.

−20°C

SMILES string

O=C1C2=C(NC[C@]([C@@H](O)[C@@H](O)C)([H])N2)NC(N)=N1.O=S(O)(O)=O

InChI

1S/C9H15N5O3.H2O4S/c1-3(15)6(16)4-2-11-7-5(12-4)8(17)14-9(10)13-7;1-5(2,3)4/h3-4,6,12,15-16H,2H2,1H3,(H4,10,11,13,14,17);(H2,1,2,3,4)/t3-,4-,6-;/m0./s1

InChI key

YCBVHESKFWFUMG-NXYGYYFTSA-N

Biochem/physiol Actions

Important metabolite of the folate biosynthesis pathway. Stereochemistry of biopterin cofactor, tetrahydrobiopterin biosynthesis, regeneration and functions.

Packaging

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

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S Matsuura et al.
Journal of biochemistry, 98(5), 1341-1348 (1985-11-01)
The structure of (-)-tetrahydrobiopterin, the cofactor for phenylalanine, tyrosine, and tryptophan hydroxylases, was determined as (6R, 1'R, 2'S)-6-(1',2'-dihydroxypropyl)-5,6,7,8-tetrahydropterin by X-ray crystallographic analysis. The CD spectra of (-)-tetrahydrobiopterin exhibits a negative Cotton effect at 290-240 nm in pH 3.2 solution. The
B Thöny et al.
The Biochemical journal, 347 Pt 1, 1-16 (2000-03-23)
Tetrahydrobiopterin (BH(4)) cofactor is essential for various processes, and is present in probably every cell or tissue of higher organisms. BH(4) is required for various enzyme activities, and for less defined functions at the cellular level. The pathway for the

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