Saltar al contenido
Merck
Todas las fotos(1)

Documentos clave

Ver Toda la documentación

A15207

Sigma-Aldrich

Acetylenedicarboxylic acid

95%

Sinónimos:

2-Butynedioic acid

Iniciar sesiónpara Ver la Fijación de precios por contrato y de la organización
Todas las fotos(1)

About This Item

Fórmula lineal:
HOOCC≡CCOOH
Número de CAS:
142-45-0
Peso molecular:
114.06
Beilstein:
878357
Número CE:
205-536-0
Número MDL:
MFCD00004362
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24890553
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

200

Ensayo

95%

Formulario

crystals

mp

180-187 °C (dec.) (lit.)

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

OC(=O)C#CC(O)=O

InChI

1S/C4H2O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h(H,5,6)(H,7,8)

Clave InChI

YTIVTFGABIZHHX-UHFFFAOYSA-N

¿Está buscando productos similares? Visita Guía de comparación de productos

Aplicación

Acetylenedicarboxylic acid is generally used to synthesize its ester derivatives, dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) and dimethyl acetylenedicarboxylate, which are useful precursors in organic synthesis.
Some of the common applications are listed below:
  • Acetylenedicarboxylic acid and its ester derivatives can undergo Cu(I)-catalyzed radical addition with acetophenones to yield furan derivatives.
  • It is one of the shortest linear links used in the preparation of Covalent Organic Frameworks (COFs) and Metal Organic Frameworks (MOFs) like IRMOF-0.
  • Various hexaarylbenzenes can be built via oxidative cyclodehydrogenation of diaryl alkynes derived from acetylenedicarboxylic acid.
  • It can be used as a spacer while synthesizing molecular chains or dendrimers such as 2,3,8-trifunctionalized indenoquinoxaline dendrons and bisarylacetylene chromophores.

Pictogramas

Skull and crossbones
GHS06

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H301,H315,H319,H335

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 3 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

267.8 °F

Punto de inflamabilidad (°C)

131 °C

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

Elija entre una de las versiones más recientes:

Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
BCCG3995
BCBV9179
BCBP5048V
BCBF9686V
BCBC9689V

¿No ve la versión correcta?

Si necesita una versión concreta, puede buscar un certificado específico por el número de lote.

Busque por un COA

¿Ya tiene este producto?

Encuentre la documentación para los productos que ha comprado recientemente en la Biblioteca de documentos.

Visite la Librería de documentos

Los clientes también vieron

Slide 1 of 3

1 of 3

2-Butynoic acid 98%

Sigma-Aldrich

303666

2-Butynoic acid

Propiolamide 97%

Sigma-Aldrich

751235

Propiolamide

Methyl propiolate 99%

Sigma-Aldrich

171859

Methyl propiolate

Two-and three-photon absorption properties of fan-shaped dendrons derived from 2, 3, 8-trifunctionalized indenoquinoxaline units: synthesis and characterization.
Lin TC, et al.
Journal of Material Chemistry C, 5(32), 8219-8232 (2017)
Dimethyl Acetylenedicarboxylate
Huntress E H, et al.
Organic Syntheses, 32, 329-329 (1952)
Synthesis and multi-photon absorption properties of symmetric bisarylacetylene chromophores using functionalized isomeric pyrazinoindenocarbazole units as the rigid aryl substituents.
Lin TC, et al.
Dyes and Pigments, 132, 347-359 (2016)
Copper (I)-Catalyzed Radical Addition of Acetophenones to Alkynes in Furan Synthesis.
Manna S and Antonchick AP.
Organic Letters, 17(17), 4300-4303 (2015)
Monolayer Field?Effect Transistors of Nonplanar Organic Semiconductors with Brickwork Arrangement.
Shan L, et al.
Advanced Materials, 27(22), 3418-3423 (2015)
Ver todos los artículos relacionados

Nuestro equipo de científicos tiene experiencia en todas las áreas de investigación: Ciencias de la vida, Ciencia de los materiales, Síntesis química, Cromatografía, Analítica y muchas otras.

Póngase en contacto con el Servicio técnico