A8626

Adenina

≥99%

• Sinónimos: 6-Aminopurina, Vitamina B₄
• Fórmula empírica (notación de Hill): C₅H₅N₅
• Número de CAS: 73-24-5
• Peso molecular: 135.13
• Beilstein/REAXYS Number: 5777
• EC Number: 200-796-1
• MDL number: MFCD00041790
• UNSPSC Code: 41106305
• PubChem Substance ID: 24891349
• NACRES: NA.51

Propiedades

• biological source: synthetic
• assay: ≥99%
• form: powder
• technique(s): UV/Vis spectroscopy: suitable
• color: white to off-white
• mp: >360 °C (lit.)
• solubility: 0.5 M HCl: soluble 20 mg/mL, Grade III, colorless to faint yellow or tan
• storage temp.: room temp
• SMILES string: Nc1ncnc2[nH]cnc12
• InChI: 1S/C5H5N5/c6-4-3-5(9-1-7-3)10-2-8-4/h1-2H,(H3,6,7,8,9,10)
• InChI key: GFFGJBXGBJISGV-UHFFFAOYSA-N
• Gene Information: human ... AKT1(207) , GSK3B(2932) , LCK(3932) , MAP3K1(4214) , MAPK14(1432) , MAPK8(5599) , MAPK9(5601) , MAPKAPK2(9261) , PRKACA(5566) , PRKCA(5578) , RAF1(5894) , ROCK2(9475) ; mouse ... Mapk1(26413) ; rat ... Camk2a(25400) , Mapk10(25272)

Descripción

General description

La adenina es una nucleobase de purina. Forma parte del ADN y del ARN. La adenina es también un componente de cofactores (NAD, FAD) y moléculas de señalización (AMPc).

Application

La adenina es una base de purina con una amplia variedad de papeles químicos y bioquímicos in vivo e in vitro. Es una molécula reguladora y un componente del ADN, el ARN, cofactores (NAD, FAD) y moléculas transmisoras de señales (AMPc). La adenina con la ribosa forma la adenosina, que a su vez forma el AMP, el ADP o el ATP, dependiendo del grado de fosforilación. El ATP interviene en la transferencia de energía durante el metabolismo celular.

Biochem/physiol Actions

La adenina es esencial para muchos procesos bioquímicos in vivo e in vitro . La adenina se convierte en la adenosina cuando se une a la ribosa. Al fosforilarse, forma el AMP, el ADP y el ATP. El ATP es la moneda energética de la célula y se requiere durante el metabolismo celular. La adenina se metaboliza a 2,8-dihidroxiadenina, que al acumularse en los túbulos proximales induce una nefropatía crónica (CKD) con anemia intensa en ratas. Los derivados de la adenina desencadenan una funcionalidad antivírica contra los virus de ADN de doble cadena y se explotan para generar armazones antivíricos.

Información de seguridad

• pictograms: GHS06
• signalword: Danger
• hcodes: H301
• pcodes: P264 - P270 - P301 + P310 - P405 - P501
• Hazard Classifications: Acute Tox. 3 Oral
• Storage Class: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• wgk_germany: WGK 3
• ppe: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves