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A24001

Sigma-Aldrich

Acrolein diethyl acetal

96%

Sinónimos:

3,3-Diethoxy-1-propene

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About This Item

Fórmula lineal:
CH2=CHCH(OCH2CH3)2
Número de CAS:
3054-95-3
Peso molecular:
130.18
Beilstein/REAXYS Number:
1701567
EC Number:
221-276-0
MDL number:
MFCD00009239
UNSPSC Code:
12352100
PubChem Substance ID:
24890652
NACRES:
NA.22

Quality Level

200

assay

96%

form

liquid

refractive index

n20/D 1.398 (lit.)

bp

125 °C (lit.)

density

0.854 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES string

CCOC(OCC)C=C

InChI

1S/C7H14O2/c1-4-7(8-5-2)9-6-3/h4,7H,1,5-6H2,2-3H3

InChI key

MCIPQLOKVXSHTD-UHFFFAOYSA-N

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Application

Acrolein diethyl acetal is widely used to carry out chemoselective Heck arylation to synthesize either 3-arylpropanoate esters or cinnamaldehyde derivatives.

It can also be used as one of the precursors to synthesize natural products like (−)-(Z)-Deoxypukalide, (−)-Laulimalide, botryodiplodin, neolaulimalide and isolaulimalide.

pictograms

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

signalword

Danger

hcodes

H225,H319

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2

Storage Class

3 - Flammable liquids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

59.0 °F - closed cup

flash_point_c

15 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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An efficient palladium-catalyzed synthesis of cinnamaldehydes from acrolein diethyl acetal and aryl iodides and bromides.
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