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Merck

569755

Sigma-Aldrich

Catalizador Hoveyda-Grubbs® M720

Umicore, 97%

Sinónimos:

Catalizador Hoveyda-Grubbs® M72 (C627), Catalizador Hoveyda-Grubbs® Segunda generación, (1,3-Bis(2,4,6-trimetilfenil)-2-imidazolidinilideno)dicloro(o-isopropoxifenilmetileno)rutenio, Catalizador Grubbs® C627, Dicloro[1,3-bis(2,4,6-trimetilfenil)-2-imidazolidinilideno](2- isopropoxifenilmetileno)rutenio(II)

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C31H38Cl2N2ORu
Número de CAS:
Peso molecular:
626.62
MDL number:
UNSPSC Code:
12161600
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

Quality Level

assay

97%

form

solid

reaction suitability

core: ruthenium
reagent type: catalyst
reaction type: Ring-Opening Polymerization

mp

216-220 °C (lit.)

storage temp.

2-8°C

SMILES string

CC(C)Oc1ccccc1C=[Ru](Cl)(Cl)=C2N(CCN2c3c(C)cc(C)cc3C)c4c(C)cc(C)cc4C

InChI

1S/C21H26N2.C10H12O.2ClH.Ru/c1-14-9-16(3)20(17(4)10-14)22-7-8-23(13-22)21-18(5)11-15(2)12-19(21)6;1-8(2)11-10-7-5-4-6-9(10)3;;;/h9-12H,7-8H2,1-6H3;3-8H,1-2H3;2*1H;/q;;;;+2/p-2

Inchi Key

ZRPFJAPZDXQHSM-UHFFFAOYSA-L

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Application

Es una versión carente de fosfinas del catalizador de segunda generación Grubbs con reactividad comparable, pero inicio más fácil a temperaturas más bajas. Eficaz para la metátesis de sustratos con deficiencia de electrones, incluidas las olefinas fluoradas. Demostrado en múltiples aplicaciones farmacéuticas a gran escala.
Puede utilizarse como catalizador para metátesis cruzada de olefinas con olefinas fluoradas (CM), metátesis de cierre de anillo (RCM), metátesis de apertura de anillo (ROM), y una secuencia de una reacción de metátesis y dihidroxilación subsiguiente del doble enlace recién formado.

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Legal Information

Producto de Umicore

Licencia de producto
Este producto, su fabricación o su utilización, están sujetos a una o más patentes de los Estados Unidos publicadas o pendientes (o equivalentes extranjeras) propiedad de o controladas por Umicore PMC. La adquisición de este producto a Umicore PMC a través de Sigma-Aldrich, sus filiales o sus distribuidores autorizados aporta al comprador una licencia limitada, de una vez, no exclusiva, no transferible y no asignable. La utilización de este producto por el comprador puede infringir patentes propiedad de o controladas por terceras partes. Es responsabilidad exclusiva del comprador asegurar que su utilización del producto no infringe los derechos de patente de terceras partes ni excede el alcance de la licencia aquí otorgada.

Para cualquier otra información sobre el producto, consulte a su contacto local de Umicore PMC en http://www.pmc.umicore.com
Grubbs Catalyst is a registered trademark of Umicore AG & Co. KG

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Referencia del producto
Descripción
Precios

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Certificados de análisis (COA)

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Synthesis of the HCV protease inhibitor Vaniprevir (MK-7009) using ring-closing metathesis strategy.
Kong J, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 77(8), 3820-3828 (2012)
Structure activity relationships of 5-, 6-, and 7-methyl-substituted azepan-3-one cathepsin K inhibitors.
Yamashita DS, et al.
Journal of Medicinal Chemistry, 49(5), 1597-1612 (2006)
Kevin M Kuhn et al.
Organic letters, 12(5), 984-987 (2010-02-10)
A series of ruthenium catalysts have been screened under ring-closing metathesis (RCM) conditions to produce five-, six-, and seven-membered carbamate-protected cyclic amines. Many of these catalysts demonstrated excellent RCM activity and yields with as low as 500 ppm catalyst loadings.
Vougioukalakis, G. C.; Grubbs, R. H.
Chemical Reviews, 1746-1746 (2010)
Sequential catalysis: a metathesis/dihydroxylation sequence.
Samuel Beligny et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 45(12), 1900-1903 (2006-02-14)

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Research in the Grubbs group has centered on the development and application of a suite of highly active, selective, and bench stable ruthenium alkylidene complexes capable of catalyzing versatile olefin metatheses.

Nuestro equipo de científicos tiene experiencia en todas las áreas de investigación: Ciencias de la vida, Ciencia de los materiales, Síntesis química, Cromatografía, Analítica y muchas otras.

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