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Sigma-Aldrich

Dibromodifluoromethane

≥95.0% (GC)

Sinónimos:

Carbon dibromide difluoride, Difluorodibromomethane

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
CBr2F2
Número de CAS:
75-61-6
Peso molecular:
209.82
Beilstein/REAXYS Number:
1732515
EC Number:
200-885-5
MDL number:
MFCD00000367
UNSPSC Code:
12352100
PubChem Substance ID:
57649084
NACRES:
NA.22

vapor density

7.24 (vs air)

vapor pressure

12.79 psi ( 20 °C)

assay

≥95.0% (GC)

form

liquid

refractive index

n20/D 1.398 (lit.)
n20/D 1.398

bp

22-23 °C (lit.)

mp

−142-−141 °C (lit.)

density

2.297 g/mL at 25 °C (lit.)

storage temp.

2-8°C

SMILES string

FC(F)(Br)Br

InChI

1S/CBr2F2/c2-1(3,4)5

InChI key

AZSZCFSOHXEJQE-UHFFFAOYSA-N

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General description

The photolysis products of dibromodifluoromethane were characterized by matrix isolation infrared and UV/Visible spectroscopy. Free radical addition of dibromodifluoromethane with fluoroolefins has been reported. Dibromodifluoromethane reacts with hydrocarbon olefins to yield 1,3-dibromo-1,1-difluoroalkene. Sulfinatodehalogenation reagent promoted addition reaction of difluorodibromomethane with alkenes, alkynes and cyclic enol ethers has been described.

Application

  • Synthesis of 3‑Fluoropyrazoles via Radical-Polar Crossover Photoinduced Cyclization: This study highlights the use of dibromodifluoromethane (CF2Br2) for the synthesis of valuable difluorinated and monofluorinated compounds through a novel photoinduced cyclization process (MA Reed, ND Patil, Synfacts, 2023).

Other Notes

Reagent for the Wittig olefination of carbonyl compounds to difluoromethylene and fluoromethylene derivatives; Precursor of difluorocarbene

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Ozone 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Storage Class

10 - Combustible liquids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Gloves

Certificados de análisis (COA)

Busque Certificados de análisis (COA) introduciendo el número de lote del producto. Los números de lote se encuentran en la etiqueta del producto después de las palabras «Lot» o «Batch»

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Journal of the American Chemical Society, 77(10), 2783-2787 (1955)
Free Radical Additions Involving Fluorine Compounds. I. The Addition of Dibromodifluoromethane to Hydrocarbon Olefins.
Tarrant P and Lovelace AM.
Journal of the American Chemical Society, 76(13), 3466-3468 (1954)
Addition reactions of dibromodifluoromethane promoted by sulfinatodehalogenation reagents.
Wu F-H, et al.
Journal of Fluorine Chemistry, 80(2), 91-94 (1996)
S. Hayaski et al.
Chemistry Letters (Jpn), 983-983 (1979)
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