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Sigma-Aldrich

Cloruro de paladio (II)

99.995%

Sinónimos:

Dichloropalladium, Palladium dichloride, Palladous chloride

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
Cl2Pd
Número de CAS:
7647-10-1
Peso molecular:
177.33
EC Number:
231-596-2
MDL number:
MFCD00003558
UNSPSC Code:
12161600
PubChem Substance ID:
24859361
NACRES:
NA.22

assay

99.995%

form

powder

reaction suitability

core: palladium
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
reagent type: catalyst

mp

678-680 °C (lit.)

density

4 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES string

Cl[Pd]Cl

InChI

1S/2ClH.Pd/h2*1H;/q;;+2/p-2

InChI key

PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L

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General description

Palladium(II) chloride is used as a precursor to prepare palladium catalysts for various reactions like Heck coupling, cascade reaction, Buchward-Hartwig coupling. It is also used as an oxidizing agent.

Application

Guía de aplicaciones para las reacciones de acoplamiento transversal catalizadas por paladio

Utilizado en la síntesis de polímeros que contengan metales semiconductores en los cuales el esqueleto polipirrólico tiene una mínima energía conformacional y es casi plana.
Palladium(II) chloride can be used as a catalyst in:
  • Carbonylation of ketones to yield diesters.
  • Homo-coupling of aryl bromides using ascorbic acid and EDTA..
  • Acetylation of alcohols with vinyl acetate.
  • Arylation of 2-furaldehyde to yield 5-aryl-2-formylfuran derivatives.

Pd precursor used as an oxidizing agent and as a source of Pd(0) complexes, e.g. Heck coupling, Cascade reaction, Buchward-Hartwig coupling.

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Dam. 1 - Met. Corr. 1 - Skin Sens. 1

Storage Class

8B - Non-combustible corrosive hazardous materials

wgk_germany

WGK 3

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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Palladium (II) chloride/EDTA-catalyzed biaryl homo-coupling of aryl halides in aqueous medium in the presence of ascorbic acid
Ram RN and Singh V
Tetrahedron Letters, 47(43), 7625-7628 (2006)
Palladium(II) chloride
e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (2004)
Palladium (II) chloride catalyzed selective acetylation of alcohols with vinyl acetate
Bosco JWJ and Saikia AK
Chemical Communications (Cambridge, England), 47(9), 1116-1117 (2004)
Regioselective palladium-catalyzed arylation of 2-furaldehyde
McClure MS, et al.
Organic Letters, 3(11), 1677-1680 (2001)
Mihai S Viciu et al.
Organic letters, 5(9), 1479-1482 (2003-04-26)
Palladacycle dimers possessing bridging halides can be easily cleaved by using N-heterocyclic carbenes (NHCs) to generate novel monomeric complexes. The structure of one of these was determined by single-crystal diffraction study and consists of a square-planar coordination around the palladium
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