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Merck

220809

Sigma-Aldrich

Diethylzinc solution

15 wt. % in toluene

Sinónimos:

Zincdiethyl

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About This Item

Fórmula lineal:
(C2H5)2Zn
Número de CAS:
Peso molecular:
123.51
Beilstein/REAXYS Number:
3587207
MDL number:
UNSPSC Code:
12352103
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

form

liquid

concentration

15 wt. % in toluene

density

0.915 g/mL at 25 °C

SMILES string

CC[Zn]CC

InChI

1S/2C2H5.Zn/c2*1-2;/h2*1H2,2H3;

InChI key

HQWPLXHWEZZGKY-UHFFFAOYSA-N

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Application

Employed together with CF3I in a Rh(I) catalyzed preparation of α-trifluoromethyl ketones from α,ß-unsaturated ketones. Promoter for the Wittig reaction of carbonyl compounds with dibromofluoroacetate and triphenylphosphine leading to α-fluroroacrylates. Ni catalyzed coupling with cyclic anhydrides.

signalword

Danger

Hazard Classifications

Aquatic Chronic 2 - Asp. Tox. 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Pyr. Liq. 1 - Repr. 2 - Skin Corr. 1B - STOT RE 2 - STOT SE 3 - Water-react 1

target_organs

Central nervous system

supp_hazards

Storage Class

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

44.6 °F - closed cup

flash_point_c

7 °C - closed cup

ppe

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Synthesis, 3409-3409 (2006)
Alkene-directed regioselective nickel-catalyzed cross-coupling of cyclic anhydrides with diorganozinc reagents.
Rebecca L Rogers et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 46(48), 9301-9304 (2007-11-07)
Organic Syntheses, 83, 177-177 (2006)
Efficient chirality switching in the addition of diethylzinc to aldehydes in the presence of simple chiral alpha-amino amides.
M Isabel Burguete et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 46(47), 9002-9005 (2007-09-26)
Abu Bakar Md et al.
Chemical & pharmaceutical bulletin, 56(1), 57-59 (2008-01-08)
N-Heterocyclic carbenes (NHCs) were generated in-situ from imidazolium and imidazolinium salts by deprotonation of C-2 hydrogen and were used as ligands in the copper-catalyzed addition of diethylzinc to N-sulfonylimines. The copper-NHC complexes were shown to possess an efficient ligand acceleration

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