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Sigma-Aldrich

Tetrahydro-4H-thiopyran-4-one

99%

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C5H8OS
Número de CAS:
1072-72-6
Peso molecular:
116.18
Beilstein/REAXYS Number:
106464
EC Number:
214-015-7
MDL number:
MFCD00006660
UNSPSC Code:
12352100
PubChem Substance ID:
24849491
NACRES:
NA.22

assay

99%

form

crystals

mp

60-64 °C (lit.)

SMILES string

O=C1CCSCC1

InChI

1S/C5H8OS/c6-5-1-3-7-4-2-5/h1-4H2

InChI key

OVRJVKCZJCNSOW-UHFFFAOYSA-N

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General description

The diastereoselectivity of the aldol reaction of tetrahydro-4H-thiopyran-4-one has been studied.

Application

Tetrahydro-4H-thiopyran-4-one was used in the preparation of meso 1,9-diketones.
The product has been utilized in various condensation reactions for the preparation of dipeptides, spiroimidazolones, and tetrahydrocarbazoles and α-hydroxy esters.

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificados de análisis (COA)

Busque Certificados de análisis (COA) introduciendo el número de lote del producto. Los números de lote se encuentran en la etiqueta del producto después de las palabras «Lot» o «Batch»

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Synlett, 1605-1605 (2007)
Dale E Ward et al.
Organic letters, 8(12), 2631-2634 (2006-06-02)
Meso 1,9-diketones (six to seven stereocenters) are readily obtained by stepwise or simultaneous two-directional aldol reactions of tetrahydro-4H-thiopyran-4-one with a thiopyran-derived aldehyde or dialdehyde. Enantioselective enolizations of these diketones with the lithium amide from (R,R)-bis(1-phenylethyl)amine occur with simultaneous kinetic resolution
Dale E Ward et al.
The Journal of organic chemistry, 67(5), 1618-1629 (2002-03-02)
The diastereoselectivity of the aldol reaction of tetrahydro-4H-thiopyran-4-one (3) with 1,4-dioxa-8-thiaspiro[4.5]decane-6-carboxaldehyde (9a) under a variety of conditions is examined. Under optimized conditions, three of the four possible diastereomers from this aldol reaction can be obtained selectively (3-16:1). Reactions of 9a
Journal of Heterocyclic Chemistry, 30, 81-81 (1993)
Journal of Heterocyclic Chemistry, 31, 397-397 (1994)
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