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Merck

M0896

Sigma-Aldrich

MPTP Hydrochloride

≥98% (AgNO3), powder, dopaminergic neurotoxin

Sinónimos:

MPTP HCl, Piridina, 1,2,3,6-tetrahidro-1-metil-4-fenil, clorhidrato de, MPTP hydrochloride

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C12H15N · HCl
Número de CAS:
Peso molecular:
209.72
Beilstein/REAXYS Number:
3707312
MDL number:
UNSPSC Code:
12352200
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77

product name

1-Metil-4-fenil-1,2,3,6-tetrahidropiridina hydrochloride, powder

form

powder

drug control

kontrollierte Droge in Deutschland

color

white to off-white

SMILES string

Cl[H].CN1CCC(=CC1)c2ccccc2

InChI

1S/C12H15N.ClH/c1-13-9-7-12(8-10-13)11-5-3-2-4-6-11;/h2-7H,8-10H2,1H3;1H

InChI key

KOWJANGMTAZWDT-UHFFFAOYSA-N

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General description

El MPTP muestra sus efectos causando inflamación, excitotoxicidad, apoptosis mitocondrial, formación de cuerpos de inclusión y estrés oxidativo que induce daño neuronal dopaminérgico en el cuerpo estriado y la sustancia negra. En las neuronas dopaminérgicas, el MPTP bloquea el complejo mitocondrial I lo que induce disfunción mitocondrial.

Application

El MPTP se ha utilizado para estudiar sus efectos sobre la memoria inmunitaria innata microglial. También se ha utilizado para estudiar los efectos protectores de las fenilpropionamidas en modelos de enfermedad de Parkinson en el ratón.
El clorhidrato de 1-metil-4-fenil-1,2,3,6-tetrahidropiridina se ha utilizado para inducir la enfermedad de Parkinson (PD) en modelos animales:
  • para estudiar el efecto del ácido docosahexaenoico sobre la distribución de la apelina en el sistema nervioso
  • para estudiar los deterioros conductuales relacionados con deficiencias neuroquímicas
  • para estudiar los efectos del ejercicio en cinta de correr sobre la neuroprotección y la neuroinflamación

Biochem/physiol Actions

La 1-metil-4-fenil-1,2,3,6-tetrahidropiridina (MPTP) es un derivado de la piperidina y una neurotoxina dopaminérgica, útil en la investigación neurológica. La MPTP se metaboliza a 1-metil-4-fenilpiridina (MPP+), que a su vez puede causar la producción de radicales libres in vivo e inducir estrés oxidativo. Por lo tanto, la MPP+ se reconoce generalmente como el metabolito activo de la MPTP. La MPTP se utiliza mucho en estudios experimentales in vivo como modelo del parkinsonismo. En una revisión se describe la aplicación de la MPTP en estudios relacionados con la muerte celular programada en enfermedades neurodegenerativas.
Neurotoxina dopaminérgica.

Warning

Se ha comunicado que causa una dolencia parkinsoniana en humanos y monos.

pictograms

Skull and crossbonesHealth hazard

signalword

Danger

hcodes

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Oral - STOT SE 1

target_organs

Nervous system

Storage Class

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk_germany

WGK 3


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Metabolism of MPTP (1-methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine) to the neurotoxin MPP+ in the brain causes permanent Parkinson's disease-like symptoms by destroying dopaminergic neurons in the pars compacta of the substantia nigra in humans and non-human primates. However, the complete molecular pathology underlying MPTP-induced
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