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Sigma-Aldrich

5-Chlorothiophene-2-sulfonyl chloride

96%

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C4H2Cl2O2S2
Número de CAS:
2766-74-7
Peso molecular:
217.09
MDL number:
MFCD00051667
UNSPSC Code:
12352100
PubChem Substance ID:
24878721
NACRES:
NA.22

assay

96%

refractive index

n20/D 1.586 (lit.)

bp

112-117 °C (lit.)

density

1.623 g/mL at 25 °C (lit.)

storage temp.

2-8°C

SMILES string

Clc1ccc(s1)S(Cl)(=O)=O

InChI

1S/C4H2Cl2O2S2/c5-3-1-2-4(9-3)10(6,7)8/h1-2H

InChI key

SORSTNOXGOXWAO-UHFFFAOYSA-N

General description

5-Chlorothiophene-2-sulfonyl chloride can be prepared from 2-chlorothiophene by reacting with chlorosulfonic acid in the presence of phosphorus pentachloride.

Application

5-Chlorothiophene-2-sulfonyl chloride may be used in the preparation of:
  • (S)-N-(5-chlorothiophene-2-sulfonyl)-β,β-diethylalaninol
  • N-(3-(1H-pyrazol-1-yl)pyridin-2-yl)-5-chlorothiophene-2-sulfonamide
  • 5-chloro-4-nitrothiophene-2-sulfonyl chloride

pictograms

Corrosion
GHS05

signalword

Danger

hcodes

H314

Hazard Classifications

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Storage Class

8A - Combustible corrosive hazardous materials

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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A facile stereoselective total synthesis of (S)-N-(5-chlorothiophene-2-sulfonyl)-?,?-diethylalaninol.
Reddy BN and Sing RP.
Der Pharma Chemica, 7(1), 201-205 (2015)
Afjal H Miah et al.
Organic & biomolecular chemistry, 12(11), 1779-1792 (2014-02-12)
A knowledge-based library of aryl 2,3-dichlorophenylsulfonamides was synthesised and screened as human CCR4 antagonists, in order to identify a suitable hit for the start of a lead-optimisation programme. X-ray diffraction studies were used to identify the pyrazole ring as a
C A Hunt et al.
Journal of medicinal chemistry, 37(2), 240-247 (1994-01-21)
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