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Merck

43720

Sigma-Aldrich

N,N′-二琥珀酰亚胺碳酸酯

≥95.0% (NMR), for peptide synthesis

别名:

N-琥珀酰氨基碳酸酯, DSC, 二(N-琥珀酰亚胺基)碳酸酯

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About This Item

经验公式(希尔记法):
C9H8N2O7
CAS号:
分子量:
256.17
Beilstein:
1499137
EC號碼:
MDL號碼:
分類程式碼代碼:
12352005
PubChem物質ID:
NACRES:
NA.22

product name

N,N′-二琥珀酰亚胺碳酸酯, purum, ≥95.0% (NMR)

等級

purum

品質等級

化驗

≥95.0% (NMR)

形狀

powder

反應適用性

reaction type: Carbonylations

雜質

~3% N-hydroxysuccinimide (NMR)

mp

190 °C (dec.) (lit.)

應用

peptide synthesis

儲存溫度

−20°C

SMILES 字串

O=C1CCC(=O)N1OC(=O)ON2C(=O)CCC2=O

InChI

1S/C9H8N2O7/c12-5-1-2-6(13)10(5)17-9(16)18-11-7(14)3-4-8(11)15/h1-4H2

InChI 密鑰

PFYXSUNOLOJMDX-UHFFFAOYSA-N

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應用

NN′-碳酸二琥珀酰亚胺基酯(DSC)可用于:
  • 通过烷氧基羰基化反应,合成来自伯和空间受阻的仲醇的各种氨基甲酸酯衍生物。
  • 由4-羟基甲基聚苯乙烯和4-羟基甲基-3-硝基苯甲酰胺树脂,经羟基官能团合成活性碳酸酯树脂。
  • 氮杂-甘氨酰二肽,用于制备多种氮杂肽的一种重要中间体。

它可用于:
  • 5-(6-(叠氮甲基)烟酰胺基)戊酸的两步制备中,其是一种铜螯合的吡啶甲基叠氮化物衍生物。
  • 激活半抗原γ-羟基苯基丁酮(HPBZ)的羟基,从而使HPBZ可以有效地与人血清白蛋白(HSA)-免疫原结合形成半抗原-蛋白质结合物。

其他說明

用于制备 N-保护性氨基酸和其他酸的 N-琥珀酰亚胺基酯的简便试剂;活化碳酸盐,例如合成尿素和氨基甲酸盐;将配体偶联至蛋白质(通过赖氨酸)。

象形圖

Health hazardExclamation mark

訊號詞

Warning

危險聲明

危險分類

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - STOT RE 2 Oral

儲存類別代碼

11 - Combustible Solids

水污染物質分類(WGK)

WGK 3

閃點(°F)

Not applicable

閃點(°C)

Not applicable

個人防護裝備

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


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N. Nimura et al.
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Arun K Ghosh et al.
Tetrahedron letters, 33(20), 2781-2784 (1992-05-12)
An efficient and mild method for alkoxycarbonylation of amines is described, utilizing commercially available N,N'-disuccinimidyl carbonate.
Active carbonate resins for solid-phase synthesis through the anchoring of a hydroxyl function. Synthesis of cyclic and alcohol peptides
Alsina J, et al.
Tetrahedron Letters, 38(5), 883-886 (1997)
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