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Merck
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文件

368199

Sigma-Aldrich

(S)-(-)-α,α-二苯基脯氨醇

99%

别名:

(S)-(-)-2-(二苯基羟甲基)吡咯烷, α,α-二苯基-L-脯氨醇

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About This Item

经验公式（希尔记法）:
C17H19NO
CAS号:
112068-01-6
分子量:
253.34
MDL號碼:
MFCD00075506
分類程式碼代碼:
12352005
PubChem物質ID:
24862899
NACRES:
NA.22

化驗

99%

形狀

solid

光學活性

[α]20/D −67°, c = 3 in chloroform

mp

77-80 °C (lit.)

SMILES 字串

OC([C@@H]1CCCN1)(c2ccccc2)c3ccccc3

InChI

1S/C17H19NO/c19-17(16-12-7-13-18-16,14-8-3-1-4-9-14)15-10-5-2-6-11-15/h1-6,8-11,16,18-19H,7,12-13H2/t16-/m0/s1

InChI 密鑰

OGCGXUGBDJGFFY-INIZCTEOSA-N

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一般說明

(S)-(-)-α,α-二苯基-2-吡咯烷甲醇是一种双功能有机催化剂。

應用

(S)-(-)-α,α-二苯基-2-吡咯烷乙醇 (DPPM) 可用于以下过程：
  • DPPM 与儿茶酚硼烷反应生成螺硼酸酯，它可以成为苯乙酮硼烷还原合成对映体纯醇的高效催化剂。
  • 二苯甲酮与硼烷-二乙基苯胺原位反应生成的催化剂，能有效地催化 2′ 的对映选择性还原-氟苯乙酮。
  • 用 DPPM 功能化的介孔 SBA-15 硅胶可以催化二乙基锌与苯甲醛加成形成 ( S )-1-苯基-丙醇。
用于制备对应的噁唑硼烷，噁唑硼烷可用于酮的硼烷介导不对称还原反应。

象形圖

Exclamation mark
GHS07

訊號詞

Warning

危險聲明

H315,H319,H335

危險分類

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

標靶器官

Respiratory system

儲存類別代碼

11 - Combustible Solids

水污染物質分類（WGK）

WGK 3

閃點（°F）

Not applicable

閃點（°C）

Not applicable

個人防護裝備

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

分析证书(COA)

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Highly enantioselective carbonyl reduction with borane catalyzed by chiral spiroborate esters derived from chiral 1, 2-aminoalcohols.
Stepanenko V, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 17(1), 112-115 (2006)
Nanoporous silica-supported organocatalyst: a heterogeneous and green hybrid catalyst for organic transformations.
Rostamnia S and Doustkhah E.
Royal Society of Chemistry Advances, 4(54), 28238-28248 (2014)
Synlett, 929-929 (1993)
Alessandra Lattanzi
Organic letters, 7(13), 2579-2582 (2005-06-17)
[reaction: see text] An operationally simple and mild protocol for the catalytic enantioselective epoxidation of alpha,beta-unsaturated ketones has been estabilished using commercially available alpha,alpha-diphenyl-l-prolinol as bifunctional organocatalyst and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as oxidant. The epoxides have been obtained in good
The enantioselective reduction of 2'-fluoroacetophenone utilizing a simplified CBS-reduction procedure.
Garrett CE, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 13(13), 1347-1349 (2002)

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