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  • Formation of trichloronitromethane and dichloroacetonitrile in natural waters: precursor characterization, kinetics and interpretation.

Formation of trichloronitromethane and dichloroacetonitrile in natural waters: precursor characterization, kinetics and interpretation.

Journal of hazardous materials (2014-10-04)
Yi-Hsueh Chuang, Hsin-Hsin Tung
RÉSUMÉ

During the chloramination of natural waters, both chloramines and dissolved organic nitrogen (DON) can serve as nitrogen sources for the formation of trichloronitromethane (TCNM) and dichloroacetonitrile (DCAN). The present study investigated the formation kinetics and precursor characteristics of TCNM and DCAN. (15)N-Isotopic monochloramination of the organic fractions produced both (15)N- and (14)N-DCAN and TCNM. Nitrogenous disinfection byproduct (N-DBP) formation, in which the nitrogen precursor originated from DON ((14)N-DCAN and (14)N-TCNM), followed a second-order reaction kinetics (k=3.2×10(-5) to 9.4×10(-5)μM(-1)h(-1)). The formation of N-DBP where the nitrogen atoms originated from chloramines (e.g. (15)N-DCAN and (15)N-TCNM) correlated linearly with chloramine exposure. The discrepancy in formation kinetics results in that the (14)N-DCAN concentrations were two to ten times higher than (15)N-DCAN in the beginning of the reaction (<12h). Possible rate equations are proposed in this study. The results of a model compound study support the results of the chloramination of natural waters. In addition, 4-hydroxybenzaldehyde, an oxidative product commonly found during chlorination/chloramination of natural organic matters, gave a 10-fold greater yield of DCAN than that produced from tyrosine; 4-hydroxybenzaldehyde is thus an important precursor in DCAN formation by chloramine incorporation during the chloramination of natural waters.

MATÉRIAUX
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Description du produit

Sigma-Aldrich
tert-Butyl méthyl éther, suitable for HPLC, ≥99.8%
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Sigma-Aldrich
tert-Butyl méthyl éther, ACS reagent, ≥99.0%
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Sigma-Aldrich
tert-Butyl méthyl éther, HPLC Plus, for HPLC, GC, and residue analysis, 99.9%
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Sigma-Aldrich
L-Tyrosine, from non-animal source, meets EP, USP testing specifications, suitable for cell culture, 99.0-101.0%
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Sigma-Aldrich
tert-Butyl méthyl éther, reagent grade, ≥98%
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Sigma-Aldrich
4-Hydroxybenzaldéhyde, 98%
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Sigma-Aldrich
N,N-Diethyl-p-phenylenediamine, 97%
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Sigma-Aldrich
L-Tyrosine, BioUltra, ≥99.0% (NT)
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Prix
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Sigma-Aldrich
4-Hydroxybenzonitrile, 95%
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Prix
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SAFC
L-Tyrosine
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Sigma-Aldrich
4-Hydroxybenzaldéhyde, ≥97%, FG
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USP
L-Tyrosine, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard
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Sigma-Aldrich
L-Tyrosine, reagent grade, ≥98% (HPLC)
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Sigma-Aldrich
4-Hydroxybenzaldéhyde, ≥95.0% (HPLC)
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Sigma-Aldrich
L-Tyrosine, FG
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Sigma-Aldrich
4-Hydroxyphenylacetonitrile, 98%
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Sigma-Aldrich
Chlorine, puriss., ≥99.8%
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Supelco
tert-Butyl méthyl éther, analytical standard
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Supelco
L-Tyrosine, Pharmaceutical Secondary Standard; Certified Reference Material
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Quantité
Supelco
tert-Butyl méthyl éther, Pharmaceutical Secondary Standard; Certified Reference Material
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Supelco
4-Hydroxybenzaldéhyde, analytical standard
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Supelco
L-Tyrosine, certified reference material, TraceCERT®, Manufactured by: Sigma-Aldrich Production GmbH, Switzerland
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