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Merck

Enantiospecific total synthesis of (-)-bengamide E.

Chemistry, an Asian journal (2012-12-05)
Prashant K Metri, Raphael Schiess, Kavirayani R Prasad
RÉSUMÉ

Total synthesis of the polyhydroxy caprolactam amide natural product, bengamide E, is accomplished starting from tartaric acid. Key reactions in the synthesis include desymmetrization of the bis(dimethylamide) unit of tartaric acid, Zn(BH(4))(2)-mediated anti-selective reduction, and a Horner-Wadsworth-Emmons olefination.

MATÉRIAUX
Référence du produit
Marque
Description du produit

Sigma-Aldrich
ε-Caprolactam, 99%
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Quantité
Sigma-Aldrich
D-(−)-Tartaric acid, ReagentPlus®, 99%
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Conditionnement
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Prix
Quantité
Sigma-Aldrich
DL-Tartaric acid, ReagentPlus®, 99%
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Quantité
Sigma-Aldrich
L-(+)-Tartaric acid, ACS reagent, ≥99.5%
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Quantité
Sigma-Aldrich
L-(+)-Tartaric acid, ≥99.7%, FCC, FG
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Prix
Quantité
Sigma-Aldrich
DL-Tartaric acid, ≥99%
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Prix
Quantité
Sigma-Aldrich
L-(+)-Tartaric acid, ≥99.5%
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Disponibilité
Prix
Quantité
Sigma-Aldrich
L-(+)-Tartaric acid, anhydrous, free-flowing, Redi-Dri, ACS reagent, ≥99.5%
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Disponibilité
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Quantité
Sigma-Aldrich
L-(+)-Tartaric acid, BioXtra
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Quantité
Sigma-Aldrich
L-(+)-Tartaric acid, puriss. p.a., reag. ISO, 99.5-101.0% (calc. to the dried substance)
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Quantité
Sigma-Aldrich
D-(−)-Tartaric acid, puriss., unnatural form, ≥99.0% (T)
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Quantité
Sigma-Aldrich
L-(+)-Tartaric acid, puriss., meets analytical specification of Ph. Eur., NF, 99.7-100.5% (calc. to the dried substance), powder
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Quantité
Supelco
L-(+)-Tartaric acid, certified reference material, TraceCERT®, Manufactured by: Sigma-Aldrich Production GmbH, Switzerland
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