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902047

Sigma-Aldrich

Pyridine-2,6-bis(carboximidamide) dihydrochloride

≥95%

Synonyme(s) :

Weix 2-pyridylcarboxamidine ligand for nickel catalysis

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C7H11Cl2N5
Numéro CAS:
1394382-56-9
Poids moléculaire :
236.10
Code UNSPSC :
12352101
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

≥95%

Forme

powder or crystals

Pertinence de la réaction

core: nickel
reagent type: catalyst

Capacité de réaction

reaction type: Cross Couplings

Application

This pyridyl carboxamidine ligand has been demonstrated by Daniel Weix′s lab to enable nickel-catalyzed cross-coupling of diverse basic nitrogen heterocycles with primary and secondary alkyl halides.

Autres remarques

Coupling of Challenging Heteroaryl Halides with Alkyl Halides via Nickel-Catalyzed Cross-Electrophile Coupling
Electrochemical Nickel Catalysis for Sp2-Sp3 Cross-Electrophile Coupling Reactions of Unactivated Alkyl Halides
New ligands for nickel catalysis from diverse pharmaceutical heterocycle libraries

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

902039

4-Methoxypicolinimidamide hydrochloride, ≥95%

902063

(2Z,6Z)-N′2,N′6-Dicyanopyridine-2,6-bis(carboximidamide)

902128

(Z)-N′-Cyanopicolinimidamide

908886

N-Cyano-4-methoxy-picolinimidamide, ≥95%

918938

tBuPyBCam

925500

tBubpyCAMCN, ≥95%

925519

BpyCAM•HCl

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Eric C Hansen et al.
Nature chemistry, 8(12), 1126-1130 (2016-11-23)
Ligands are essential for controlling the reactivity and selectivity of reactions catalysed by transition metals. Access to large phosphine ligand libraries has become an essential tool for the application of metal-catalysed reactions industrially, but these existing libraries are not well
Eric C Hansen et al.
The Journal of organic chemistry, 82(14), 7085-7092 (2017-07-07)
Despite their importance, the synthesis of alkylated heterocycles from the cross-coupling of Lewis basic nitrogen heteroaryl halides with alkyl halides remains a challenge. We report here a general solution to this challenge enabled by a new collection of ligands based
Robert J Perkins et al.
Organic letters, 19(14), 3755-3758 (2017-07-14)
A constant-current electrochemical method for reducing catalytic nickel complexes in sp2-sp3 cross-electrophile coupling reactions has been developed. The electrochemical reduction provides reliable nickel catalyst activation and turnover and offers a tunable parameter for reaction optimization, in contrast to more standard

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