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Ferrocen

Ferrocen ist eine orangefarbene, kristalline metallorganische Verbindung mit der Formel Fe(C5H5)2. Das gemeinhin als Sandwich-Verbindung bezeichnete Ferrocen ist in einer Reihe von organischen Lösungsmitteln gut löslich, in Wasser jedoch unlöslich. Diese Verbindung ist bemerkenswert stabil, sie schmilzt bei 173 °C und lässt sich leicht durch Sublimation reinigen.

Die charakteristische Struktur von Ferrocen besteht aus einem zentralen Eisenatom (Fe), das zwischen zwei parallelen, ebenen Cyclopentadienylringen (C5H5) eingebettet ist. Zwischen dem Eisenatom und den Kohlenstoffatomen in den Cyclopentadienylringen bilden sich starke Bindungen, so dass eine stabile, symmetrische und aromatische Sandwich-ähnliche Anordnung entsteht. Diese einzigartige Struktur, die als Metallocen bekannt ist, verleiht dem Ferrocen eine bemerkenswerte Stabilität und Reaktivität und macht es zu einem Eckpfeiler der metallorganischen Chemie mit vielfältigen Anwendungen in der Katalyse und Materialwissenschaft. Ferrocen spielte historisch gesehen eine wichtige Rolle bei der Entwicklung und dem Verständnis der Metallocen-Chemie und führte schließlich zum Nobelpreis für Ernst Otto Fischer und Geoffrey Wilkinson im Jahr 1973.

Ferrocen dient als Schlüsselkomponente bei der Synthese von unsymmetrischen Ferrocenliganden, die als Katalysatoren in verschiedenen chemischen Reaktionen eingesetzt werden, darunter Kreuzkupplung, Hydrierung, Allylsubstitution, Hydroformylierung und Aldolreaktionen. Es wird auch für die Herstellung von zweidimensionalem, hexagonal geordnetem mesoporösem Kohlenstoff (CMK-5) durch chemische Gasphasenabscheidung (CVD) verwendet. Dieses Material dient als wirksamer Katalysatorträger bei der Oxidation von Methanol.

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Ferrocen als Katalysator

Sowohl Ferrocen als auch seine substituierten Derivate werden aufgrund ihrer einzigartigen elektronischen und strukturellen Eigenschaften häufig in der Katalyse eingesetzt. Ferrocen ist redoxaktiv und liegt in den Oxidationsstufen Fe(II) und Fe(III) vor, so dass es für Elektronentransferprozesse genutzt werden kann. Bei Kreuzkupplungsreaktionen wirken Ferrocene als Katalysatoren, die die Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff- oder Kohlenstoff-Heteroatom-Bindungen erleichtern, was in der organischen Synthese für die Erzeugung komplexer Moleküle von entscheidender Bedeutung ist.

Acetylferrocen

Acetylferrocen, abgeleitet von Ferrocen, ist eine metallorganische Verbindung, die durch ein Cyclopentadienyleisen(II)-Zentrum mit einer angehängten Acetylgruppe gekennzeichnet ist. Diese Verbindung dient als wichtiges Zwischenprodukt in der organischen Synthese und ist aktiv an Acylierungs- und Substitutionsreaktionen beteiligt. Sein redoxaktiver Charakter, der auf das Eisenzentrum zurückzuführen ist, macht Acetylferrocen für die Katalyse einsetzbar, vor allem bei Redoxprozessen. Seine einzigartigen elektronischen und strukturellen Eigenschaften werden in der Materialwissenschaft genutzt und tragen zur Entwicklung neuer Materialien mit verbesserten Eigenschaften bei. Acetylferrocen kann auch als Ausgangsstoff für die Synthese von 1-Ferrocenylethanol durch Reduktion in Gegenwart von Natriumborhydrid verwendet werden.  

Es wurden Phosphinliganden entwickelt, die das Ferrocengerüst enthalten und die strukturelle Starrheit und den Elektronenreichtum der Ferroceneinheit nutzen. Diese Liganden haben wünschenswerte sterische und elektronische Eigenschaften, die sie für eine Reihe von Csp2-Csp3-Kupplungsreaktionen (Aryl/Heteroaryl – Alkyl) besonders geeignet machen.



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