M4171

Melittin

≥97% (HPLC), synthetic

• Empirische Formel (Hill-System): C₁₃₁H₂₂₉N₃₉O₃₁
• CAS-Nummer: 20449-79-0
• Molekulargewicht: 2846.46
• MDL-Nummer: MFCD00076868
• UNSPSC-Code: 12352200
• PubChem Substanz-ID: 24896910
• NACRES: NA.32

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 200
• Assay: ≥97% (HPLC)
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: CC[C@H](C)[C@H](NC(=O)CN)C(=O)NCC(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)O)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)O)C(=O)NCC(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N1CCC[C@H]1C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@@H](Cc2c[nH]c3ccccc23)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@@H](CCC(N)=O)C(N)=O
• InChI: 1S/C131H229N39O31/c1-23-71(16)102(163-97(176)60-135)122(194)146-62-98(177)148-74(19)109(181)164-100(69(12)13)124(196)160-88(55-65(4)5)116(188)155-84(41-30-33-51-134)115(187)165-101(70(14)15)125(197)161-90(57-67(8)9)118(190)168-106(77(22)173)128(200)169-105(76(21)172)123(195)147-63-99(178)150-92(58-68(10)11)129(201)170-54-36-44-94(170)121(193)149-75(20)108(180)158-89(56-66(6)7)117(189)166-104(73(18)25-3)127(199)162-93(64-171)120(192)159-91(59-78-61-145-80-38-27-26-37-79(78)80)119(191)167-103(72(17)24-2)126(198)157-83(40-29-32-50-133)111(183)154-85(42-34-52-143-130(139)140)112(184)152-82(39-28-31-49-132)110(182)153-86(43-35-53-144-131(141)142)113(185)156-87(46-48-96(137)175)114(186)151-81(107(138)179)45-47-95(136)174/h26-27,37-38,61,65-77,81-94,100-106,145,171-173H,23-25,28-36,39-60,62-64,132-135H2,1-22H3,(H2,136,174)(H2,137,175)(H2,138,179)(H,146,194)(H,147,195)(H,148,177)(H,149,193)(H,150,178)(H,151,186)(H,152,184)(H,153,182)(H,154,183)(H,155,188)(H,156,185)(H,157,198)(H,158,180)(H,159,192)(H,160,196)(H,161,197)(H,162,199)(H,163,176)(H,164,181)(H,165,187)(H,166,189)(H,167,191)(H,168,190)(H,169,200)(H4,139,140,143)(H4,141,142,144)/t71-,72-,73-,74-,75-,76+,77+,81-,82-,83-,84-,85-,86-,87-,88-,89-,90-,91-,92-,93-,94-,100-,101-,102-,103-,104-,105-,106-/m0/s1
• InChIKey: VDXZNPDIRNWWCW-JFTDCZMZSA-N
• Angaben zum Gen: human ... ATP1A1(476) , CALM1(801) ; mouse ... ATP1A1(11928) , CALM1(12313) ; rat ... ATP1A1(24211) , CALM1(24242)

Beschreibung

Amino Acid Sequence

Gly-Ile-Gly-Ala-Val-Leu-Lys-Val-Leu-Thr-Thr-Gly-Leu-Pro-Ala-Leu-Ile-Ser-Trp-Ile-Lys-Arg-Lys-Arg-Gln-Gln-NH2

Allgemeine Beschreibung

Melittin ist naturgemäß hydrophob mit Ausnahme einer Region mit einer Lys-Arg-Lys-Arg-Sequenz in der Nähe des C-terminalen Bereichs. Aufgrund dieser charakteristischen Eigenschaft ist Melittin ein sehr oberflächenaktiver und starker, direkter hämolytischer Wirkstoff. Das codierte Protein enthält 26 Aminosäuren. In seiner monomeren Form verfügt Melittin über ein Molekulargewicht von 2.840 Da und in seiner tetrameren Form über ein Molekulargewicht von 12.500 Da.

Anwendung

Melittin wird in Standardassays zum Nachweis der Bakterienabtötung zur Bestimmung der bakteriziden Aktivität und zur Untersuchung der Rolle von Melittin bei allergischen Reaktionen verwendet.

Biochem./physiol. Wirkung

Melittin wirkt als Antikoagulationsprotein, in dem es die Blutgerinnungszeit in vitro erhöht. Melittin hemmt die Aktivität des calciumbindenden S100-Proteins B (S100B) und spielt eine entscheidende Rolle bei der Behandlung von Epilepsie. Melittin verzögert die durch Cathepsin S induzierte Invasion, Proliferation und Angiogenese durch Hemmung des Signalwegs des/der vaskulären endothelialen Wachstumsfaktors A (VEGF-A)/VEGF-Rezeptors 2 (VEGFR-2)/Mitogen-aktivierten Proteinkinase 1 (MEK1)/extrazellulären signalregulierten Kinase 1/2 (ERK1/2) in menschlichen MHCC97-H-Zellen (Leberkrebszellen). Melittin findet Anwendung bei der Behandlung verschiedener inflammatorischer Erkrankungen wie Hautentzündungen, Neuroinflammation, Atherosklerose, Arthritits und Leberentzündungen. Akkumuliertes Melittin zersetzt die Phospholipidschicht der Zellmembran und führt zu Zelllyse und Zelltod.

Bindet Calmodulin auf eine Ca²⁺-abhängige Weise; hemmt Na⁺-K⁺-ATPase.

Sonstige Hinweise

Die hämolytische Hauptkomponente von Bienengift.

Lyophilisiert aus 0,1 % TFA in H2O

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS06
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H301 + H311
• P-Sätze: P264 - P280 - P301 + P310 - P302 + P352 + P312 - P361 + P364 - P405
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Oral
• Lagerklassenschlüssel: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges