D5412

2′-Desoxyuridin

≥98.5%

• Synonym(e): 1-(2-Deoxy-β-D-ribofuranosyl)-uracil, Uracildesoxyribosid
• Empirische Formel (Hill-System): C₉H₁₂N₂O₅
• CAS-Nummer: 951-78-0
• Molekulargewicht: 228.20
• Beilstein: 24433
• EG-Nummer: 213-455-7
• MDL-Nummer: MFCD00006527
• UNSPSC-Code: 41106305
• PubChem Substanz-ID: 24893831
• NACRES: NA.51

Eigenschaften

• Biologische Quelle: synthetic (organic)
• Qualitätsniveau: 200
• Assay: ≥98.5%
• Form: powder
• Verunreinigungen: Thymidine, free
• Löslichkeit: water: 50 mg/mL, clear to slightly hazy, colorless to faintly yellow
• SMILES String: OC[C@H]1O[C@H](C[C@@H]1O)N2C=CC(=O)NC2=O
• InChI: 1S/C9H12N2O5/c12-4-6-5(13)3-8(16-6)11-2-1-7(14)10-9(11)15/h1-2,5-6,8,12-13H,3-4H2,(H,10,14,15)/t5-,6+,8+/m0/s1
• InChIKey: MXHRCPNRJAMMIM-SHYZEUOFSA-N
• Angaben zum Gen: mouse ... Slc29a1(63959)

Beschreibung

Anwendung

2′-Desoxyuridin wird als Folgendes verwendet:

• Vorläufer von [3H]Thymidintriphosphat (TTP) anstatt Thymidin, um eine potenzielle Thymidinblockierung in relativen Proliferationsassays zu verhindern
• Nukleosidergänzung für die Zellzyklussynchronisation und DNA-Replikationshemmung
• mitotischer Inhibitor in Zellkulturmedien zum Minimieren der Proliferation von Gliazellen

Biochem./physiol. Wirkung

2′-Desoxyuridin (dU) wird häufig halogeniert, um Thymidinanaloga, die sich für Studien der Synthese- und Abbaumechanismen von DNA eignen, zu erzeugen. Derivatisierte 2′-Desoxyuridine, die als Markierungssubstrate verwendet werden, sind unter anderem Chlor-2′-desoxyuridin (CldU), Bromdesoxyuridin (BrdU) und/oder Ioddesoxyuridin (IdU). Andere nützliche Analoga von 2′-Desoxyuridin sind unter anderem 5-Ethinyl-2′-desoxyuridin (DdU) und 5-Hydroxymethyl-2′-desoxyuridin (HmdU).

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)