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Sigma-Aldrich

(S)-(+)-3,4,8,8a-Tetrahydro-8a-methyl-1,6(2H,7H)-naphthalenedione

98%

동의어(들):

(S)-(+)-8a-Methyl-3,4,8,8a-tetrahydro-1,6(2H,7H)-naphthalenedione, (S)-(+)-9-Methyl-5(10)-octaline-1,6-dione, (S)-Miescher-Wieland ketone, Wieland-Miescher ketone

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About This Item

실험식(Hill 표기법):
C11H14O2
CAS Number:
Molecular Weight:
178.23
Beilstein:
1569979
MDL number:
UNSPSC 코드:
12352115
PubChem Substance ID:
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분석

98%

광학 활성

[α]20/D +98°, c = 1.1 in benzene

mp

50-52 °C (lit.)

SMILES string

C[C@]12CCC(=O)C=C1CCCC2=O

InChI

1S/C11H14O2/c1-11-6-5-9(12)7-8(11)3-2-4-10(11)13/h7H,2-6H2,1H3/t11-/m0/s1

InChI key

DNHDRUMZDHWHKG-NSHDSACASA-N

애플리케이션

Key intermediate in the total synthesis of the macrocyclic diterpene lactone, (+)-cleomeolide.[1][2] Chiral building block for enantioselective approaches to the A and C rings of taxol.[3][4][5] Used to study selective hydrogenations of the carbon-carbon double bonds in α,β-unsaturated ketones with a new class of palladium complexes as catalysts.[6]

Storage Class Code

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flash Point (°F)

Not applicable

Flash Point (°C)

Not applicable

개인 보호 장비

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Sommovigo, M. Alper, H.
Tetrahedron Letters, 34, 59-59 (1993)
Arseniyadis, S. et al.
Tetrahedron Letters, 35, 99-99 (1994)
Paquette, L.A. et al.
Journal of the American Chemical Society, 116, 3367-3367 (1994)
M. Golinski et al.
Tetrahedron Letters, 34, 55-55 (1993)
L.A. Paquette et al.
Tetrahedron Letters, 34, 3523-3523 (1993)

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