Tabelle NMR dei chemical shift delle impurezze

Tabella NMR dei chemical shift ¹H

Tabella NMR dei chemical shift¹³C

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Come usare le tabelle NMR delle impurezze di natura chimica

Queste tabelle sono utili nell’identificazione e nella separazione dei segnali NMR dovuti ad impurezze riconducibili a residui di solvente o all’apparato di reazione impiegato. Riportiamo in queste tabelle gli shift NMR dei solventi di uso più comune in sintesi organica e delle impurezze più ricorrenti, misurati nei 7 solventi deuterati di uso più frequente. Nel consultarle, occorre tener conto del fatto che i valori riportati sono soggetti all’influenza della temperatura e, in una certa misura, della concentrazione e rappresentano quindi esclusivamente dei valori medi. I dati relativi all’¹H-NMR sono stati ottenuti con uno spettrometro a 300 MHz, quelli dell’¹³C-NMR data con uno spettrometro operante a 75 MHz.

Tabella dei chemical shift ¹H NMR delle impurezze

	protone	molt.	CDCl3	(CD3)2CO	(CD3)2SO	C6D6	CD3CN	CD3OD	D2O
Picco del solvente residuo			7,26	2,05	2,50	7,16	1,94	3,31	4,79
H2O		s	1,56	2,84	3,33	0,40	2,13	4,87
Acido acetico	CH3	s	2,10	1,96	1,91	1,55	1,96	1,99	2,08
Acetone	CH3	s	2,17	2,09	2,09	1,55	2,08	2,15	2,22
Acetonitrile	CH3	s	2,10	2,05	2,07	1,55	1,96	2,03	2,06
Benzene	CH	s	7,36	7,36	7,37	7,15	7,37	7,33
Alcol ter-butilico	CH3 OH	s s	1,28	1,18	1,11 4,19	1,05 1,55	1,16 2,18	1,40	1,24
Ter-butil metil etere	CCH3 OCH3	s s	1,19 3,22	1,13 3,13	1,11 3,08	1,07 3,04	1,14 3,13	1,15 3,20	1,21 3,22
BHTa	ArH OH ArCH3 ArC(CH3)3	s s s s	6,98 5,01 2,27 1,43	6,96 2,22 1,41	6,87 6,65 2,18 1,36	7,05 4,79 2,24 1,38	6,97 5,20 2,22 1,39	6,92 2,21 1,40
Cloroformio	CH	s	7,26	8,02	8,32	6,15	7,58	7,90
Cicloesano	CH2	s	1,43	1,43	1,40	1,40	1,44	1,45
1,2-Dicloro- etano	CH2	s	3,73	3,87	3,90	2,90	3,81	3,78
Dicloro- metano	CH2	s	5,30	5,63	5,76	4,27	5,44	5,49
Dietiletere	CH3 CH2	t, 7 q, 7	1,21 3,48	1,11 3,41	1,09 3,38	1,11 3,26	1,12 3,42	1,18 3,49	1,17 3,56
Diglima	CH2 CH2 OCH3	m m s	3,65 3,57 3,39	3,56 3,47 3,28	3,51 3,38 3,24	3,46 3,34 3,11	3,53 3,45 3,29	3,61 3,58 3,35	3,67 3,61 3,37
1,2-Dimetossi- etano	CH3 CH2	s s	3,40 3,55	3,28 3,46	3,24 3,43	3,12 3,33	3,28 3,45	3,35 3,52	3,37 3,60
Dimetil- acetammide	CH3CO NCH3 NCH3	s s s	2,09 3,02 2,94	1,97 3,00 2,83	1,96 2,94 2,78	1,60 2,57 2,05	1,97 2,96 2,83	2,07 3,31 2,92	2,08 3,06 2,90
Dimetil- formammide	CH CH3 CH3	s s s	8,02 2,96 2,88	7,96 2,94 2,78	7,95 2,89 2,73	7,63 2,36 1,86	7,92 2,89 2,77	7,97 2,99 2,86	7,92 3,01 2,85
Dimetil- solfossido	CH3	s	2,62	2,52	2,54	1,68	2,50	2,65	2,71
Diossano	CH2	s	3,71	3,59	3,57	3,35	3,60	3,66	3,75
Etanolo	CH3 CH2 OH	t, 7 q, 7 s	1,25 3,72 1,32	1,12 3,57 3,39	1,06 3,44 4,63	0,96 3,34	1,12 3,54 2,47	1,19 3,60	1,17 3,65
Acetato di etile	CH3CO CH2CH3 CH2CH3	s q, 7 t, 7	2,05 4,12 1,26	1,97 4,05 1,20	1,99 4,03 1,17	1,65 3,89 0,92	1,97 4,06 1,20	2,01 4,09 1,24	2,07 4,14 1,24
Etil-metil- chetone	CH3CO CH2CH3 CH2CH3	s q, 7 t, 7	2,14 2,46 1,06	2,07 2,45 0,96	2,07 2,43 0,91	1,58 1,81 0,85	2,06 2,43 0,96	2,12 2,50 1,01	2,19 3,18 1,26
Glicole etilenico	CH	s	3,76	3,28	3,34	3,41	3,51	3,59	3,65
“Grasso”	CH3 CH2	m br s	0,86 1,26	0,87 1,29		0,92 1,36	0,86 1,27	0,88 1,29
n-Esano	CH3 CH2	t m	0,88 1,26	0,88 1,28	0,86 1,25	0,89 1,24	0,89 1,28	0,90 1,29
HMPAb	CH3	d, 9,5	2,65	2,59	2,53	2,40	2,57	2,64	2,61
Metanolo	CH3 OH	s s	3,49 1,09	3,31 3,12	3,16 4,01	3,07	3,28 2,16	3,34	3,34
Nitrometano	CH3	s	4,33	4,43	4,42	2,94	4,31	4,34	4,40
n-pentano	CH3 CH2	t, 7 m	0,88 1,27	0,88 1,27	0,86 1,27	0,87 1,23	0,89 1,29	0,90 1,29
2-Propanolo	CH3 CH	d, 6 sep, 6	1,22 4,04	1,10 3,90	1,04 3,78	0,95 3,67	1,09 3,87	1,50 3,92	1,17 4,02
Piridina	CH(2) CH(3) CH(4)	m m m	8,62 7,29 7,68	8,58 7,35 7,76	8,58 7,39 7,79	8,53 6,66 6,98	8,57 7,33 7,73	8,53 7,44 7,85	8,52 7,45 7,87
Grasso al silicone	CH3	s	0,07	0,13		0,29	0,08	0,10
Tetraidro- furano	CH2 CH2O	m m	1,85 3,76	1,79 3,63	1,76 3,60	1,40 3,57	1,80 3,64	1,87 3,71	1,88 3,74
Toluene	CH3 CH(o/p) CH(m)	s m m	2,36 7,17 7,25	2,32 7,1 – 7,2 7,1 – 7,2	2,30 7,18 7,25	2,11 7,02 7,13	2,33 7,1 – 7,3 7,1 – 7,3	2,32 7,16 7,16
Trietil- ammina	CH3 CH2	t, 7 q, 7	1,03 2,53	0,96 2,45	0,93 2,43	0,96 2,40	0,96 2,45	1,05 2,58	0,99 2,57
a 2,6-dimetil-4-t-butilfenolo b Esametilfosforammide

^{Tabella dei chemical shift 13}H NMR delle impurezze

	carbonio	CDCl3	(CD3)2CO	(CD3)2SO	C6D6	CD3CN	CD3OD	D2O
Segnali del solvente		77,16 ± 0,06	29,84 ± 0,01 206,26 ± 0,13	39,52 ± 0,06	128,06 ± 0,02	1,32 ± 0,02 118,26 ± 0,02	49,00 ± 0,01
Acido acetico	CO CH3	175,99 20,81	172,31 20,51	171,93 20,95	175,82 20,37	173,21 20,73	175,11 20,56	177,21 21,03
Acetone	CO CH3	207,07 30,92	205,87 30,60	206,31 30,56	204,43 30,14	207,43 30,91	209,67 30,67	215,94 30,89
Acetonitrile	CN CH3	116,43 1,89	117,60 1,12	117,91 1,03	116,02 0,20	118,26 1,79	118,06 0,85	119,68 1,47
Benzene	CH	128,37	129,15	128,30	128,62	129,32	129,34
Alcol ter-butilico	C CH3	69,15 31,25	68,13 30,72	66,88 30,38	68,19 30,47	68,74 30,68	69,40 30,91	70,36 30,29
Ter-butil metil etere	CCH3 C CCH3	49,45 72,87 26,99	49,35 72,81 27,24	48,70 72,04 26,79	49,19 72,40 27,09	49,52 73,17 27,28	49,66 74,32 27,22	49,37 75,62 26,60
BHT	C(1) C(2) CH(3) C(4) CH3Ar CH3C C	151,55 135,87 125,55 128,27 21,20 30,33 34,25	152,51 138,19 129,05 126,03 21,31 31,61 35,00	151,47 139,12 127,97 124,85 20,97 31,25 34,33	152,05 136,08 128,52 125,83 21,40 31,34 34,35	152,42 138,13 129,61 126,38 21,23 31,50 35,05	152,85 139,09 129,49 126,11 21,38 31,15 35,36
Cloroformio	CH	77,36	79,19	79,16	77,79	79,17	79,44
Cicloesano	CH2	26,94	27,51	26,33	27,23	27,63	27,96
1,2-Dicloro- etano	CH2	43,50	45,25	45,02	43,59	45,54	45,11
Dicloro- metano	CH2	53,52	54,95	54,84	53,46	55,32	54,78
Dietiletere	CH3 CH2	15,20 65,91	15,78 66,12	15,12 62,05	15,46 65,94	15,63 66,32	15,46 66,88	14,77 66,42
Diglima	CH3 CH2 CH2	59,01 70,51 71,90	58,77 71,03 72,63	57,98 69,54 71,25	58,66 70,87 72,35	58,90 70,99 72,63	59,06 71,33 72,92	58,67 70,05 71,63
1,2-Dimetossi- etano	CH3 CH2	59,08 71,84	58,45 72,47	58,01 17,07	58,68 72,21	58,89 72,47	59,06 72,72	58,67 71,49
Dimetil-acetammide	CH3 CO NCH3 NCH3	21,53 171,07 35,28 38,13	21,51 170,61 34,89 37,92	21,29 169,54 37,38 34,42	21,16 169,95 34,67 37,03	21,76 171,31 35,17 38,26	21,32 173,32 35,50 38,43	21,09 174,57 35,03 38,76
Dimetil-formammide	CH CH3 CH3	162,62 36,50 31,45	162,79 36,15 31,03	162,29 35,73 30,73	162,13 35,25 30,72	163,31 36,57 31,32	164,73 36,89 31,61	165,53 37,54 32,03
Dimetil- solfossido	CH3	40,76	41,23	40,45	40,03	41,31	40,45	39,39
Diossano	CH2	67,14	67,60	66,36	67,16	67,72	68,11	67,19
Etanolo	CH3 CH2	18,41 58,28	18,89 57,72	18,51 56,07	18,72 57,86	18,80 57,96	18,40 58,26	17,47 58,05
Acetato di etile	CH3CO CO CH2 CH3	21,04 171,36 60,49 14,19	20,83 170,96 60,56 14,50	20,68 170,31 59,74 14,40	20,56 170,44 60,21 14,19	21,16 171,68 60,98 14,54	20,88 172,89 61,50 14,49	21,15 175,26 62,32 13,92
Etil-metil- chetone	CH3CO CO CH2CH3 CH2CH3	29,49 209,56 36,89 7,86	29,30 208,30 36,75 8,03	29,26 208,72 35,83 7,61	28,56 206,55 36,36 7,91	29,60 209,88 37,09 8,14	29,39 212,16 37,34 8,09	29,49 218,43 37,27 7,87
Glicole etilenico	CH2	63,79	64,26	62,76	64,34	64,22	64,30	63,17
“Grasso”	CH2	29,76	30,73	29,20	30,21	30,86	31,29
n-Esano	CH3 CH2(2) CH2(3)	14,14 22,70 31,64	14,34 23,28 32,30	13,88 22,05 30,95	14,32 23,04 31,96	14,43 23,40 32,36	14,45 23,68 32,73
HMPA	CH3	36,87	37,04	36,42	36,88	37,10	37,00	36,46
Metanolo	CH3	50,41	49,77	48,59	49,97	49,90	49,86	49,50
Nitro-metano	CH3	62,50	63,21	63,28	61,16	63,66	63,08	63,22
N-pentano	CH3 CH2(2) CH2(3)	14,08 22,38 34,16	14,29 22,98 34,83	13,28 21,70 33,48	14,25 22,72 34,45	14,37 23,08 34,89	14,39 23,38 35,30
2-Propanolo	CH3 CH	25,14 64,50	25,67 63,85	25,43 64,92	25,18 64,23	25,55 64,30	25,27 64,71	24,38 64,88
Piridina	CH(2) CH(3) CH(4)	149,90 123,75 135,96	150,67 124,57 136,56	149,58 123,84 136,05	150,27 123,58 135,28	150,76 127,76 136,89	150,07 125,53 138,35	149,18 125,12 138,27
Grasso al silicone	CH3	1,04	1,40		1,38		2,10
Tetraidro-furano	CH2 CH2O	25,62 67,97	26,15 68,07	25,14 67,03	25,72 67,80	26,27 68,33	26,48 68,83	25,67 68,68
Toluene	CH3 CH(i) CH(o) CH(m) CH(p)	21,46 137,89 129,07 128,26 125,33	21,46 138,48 129,76 129,03 126,12	20,99 137,35 128,88 128,18 125,29	21,10 137,91 129,33 128,56 125,68	21,50 138,90 129,94 129,23 126,28	21,50 138,85 129,91 129,20 126,29
Trietil-ammina	CH3 CH2	11,61 46,25	12,49 47,07	11,74 45,74	12,35 46,77	12,38 47,10	11,09 46,96	9,07 47,19

Bibliografia

1. Gottlieb HE, Kotlyar V, Nudelman A. 1997. J.Org.Chem., 62, 7512.