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Sigma-Aldrich

(R)-Tetrahydrofurfuryl alcohol

≥98.0% (sum of enantiomers, GC)

Sinonimo/i:

(R)-Tetrahydrofuran-2-methanol

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C5H10O2
Numero CAS:
Peso molecolare:
102.13
Beilstein:
79846
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352005
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Saggio

≥98.0% (sum of enantiomers, GC)

Stato

liquid

Purezza ottica

enantiomeric ratio: ≥97:3% (GC)

P. ebollizione

178 °C (lit.)

Densità

1.054 g/mL at 20 °C (lit.)

Gruppo funzionale

ether
hydroxyl

Stringa SMILE

OC[C@H]1CCCO1

InChI

1S/C5H10O2/c6-4-5-2-1-3-7-5/h5-6H,1-4H2/t5-/m1/s1
BSYVTEYKTMYBMK-RXMQYKEDSA-N

Applicazioni

(R)-Tetrahydrofurfuryl alcohol can be used:
  • To prepare (R)-tetrahydrofurfuryl aldehyde, which is employed as a building block to synthesize a fragment of pectenotoxin-4.[1]
  • As a starting material to synthesize naftidrofuryl isomers, used as potent 5-hydroxytryptamine 2A receptor antagonists.[2]
  • As a building block for the preparation of (S)-2-tetrahydrofuran methyl ether 6-fluorophenyl ether analog, as an IGF-1R inhibitor.[3]

Pittogrammi

Exclamation mark

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Eye Irrit. 2

Codice della classe di stoccaggio

10 - Combustible liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Practical access to four stereoisomers of naftidrofuryl and their binding affinity towards 5-hydroxytryptamine 2A receptor
Hao J, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 22(10), 3441-3444 (2012)
Rhodium-catalysed vinyl 1, 4-conjugate addition coupled with Sharpless asymmetric dihydroxylation in the synthesis of the CDE ring fragment of pectenotoxin-4
Richardson MSW, et al.
Chemical Science, 10(25), 6336-6340 (2019)
Optimisation of a 5-[3-phenyl-(2-cyclic-ether)-methyl-ether]-4-aminopyrrolopyrimidine series of IGF-1R inhibitors
Fairhurst RA, et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 26(8), 2057-2064 (2016)
T Schräder et al.
Journal of bacteriology, 183(24), 7408-7411 (2001-11-22)
Different aldehyde dehydrogenases (AlDHs) were formed during growth of Ralstonia eutropha Bo on tetrahydrofurfuryl alcohol (THFA). One of these enzymes, AlDH 4, was purified and characterized as a homodimer containing no prosthetic groups, showing a strong substrate inhibition, and having
S M Bellm et al.
The Journal of chemical physics, 136(24), 244301-244301 (2012-07-05)
Cross section data for electron scattering from DNA are important for modelling radiation damage in biological systems. Triply differential cross sections for the electron impact ionization of the highest occupied outer valence orbital of tetrahydrofurfuryl alcohol, which can be considered

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