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779318

Sigma-Aldrich

1-Azido-2-bromobenzene solution

~0.5 M in tert-butyl methyl ether

Sinonimo/i:

2-Bromophenyl azide solution

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C6H4BrN3
Numero CAS:
Peso molecolare:
198.02
Beilstein:
1941487
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352200
ID PubChem:

Saggio

≥95.0% (HPLC)

Forma fisica

solution

Concentrazione

~0.5 M in tert-butyl methyl ether

Impurezze

≤2.0% water

Temperatura di conservazione

−20°C

Stringa SMILE

Brc1ccccc1N=[N+]=[N-]

InChI

1S/C6H4BrN3/c7-5-3-1-2-4-6(5)9-10-8/h1-4H
QOVQEONXPGQIHT-UHFFFAOYSA-N

Descrizione generale

1-Azido-2-bromobenzene is an aromatic azide generally used in copper(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition reactions. It can also undergo palladium-catalyzed cross-coupling with arylboronic acids to form the corresponding azido-bis-aryl derivatives.

Applicazioni

Review

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT RE 1

Codice della classe di stoccaggio

3 - Flammable liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

-27.4 °F

Punto d’infiammabilità (°C)

-33 °C


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First Suzuki?Miyaura type cross-coupling of ortho-azidobromobenzene with arylboronic acids and its application to the synthesis of fused aromatic indole-heterocycles
Pudlo M, et al.
Tetrahedron, 63(41), 10320-10329 (2007)
Stefan Bräse et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 44(33), 5188-5240 (2005-08-16)
Since the discovery of organic azides by Peter Griess more than 140 years ago, numerous syntheses of these energy-rich molecules have been developed. In more recent times in particular, completely new perspectives have been developed for their use in peptide
Cu-catalyzed azide? alkyne cycloaddition
Meldal M & Torn?e CW
Chemical Reviews, 108(8), 2952-3015 (2008)

Il team dei nostri ricercatori vanta grande esperienza in tutte le aree della ricerca quali Life Science, scienza dei materiali, sintesi chimica, cromatografia, discipline analitiche, ecc..

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