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Sigma-Aldrich

Trimethyl(trifluoromethyl)silane solution

0.5 M in THF

Sinonimo/i:

(Trifluoromethyl)trimethylsilane, Ruppert′s reagent, Ruppert-Prakash reagent, TFMTMS, Trifluoromethyltrimethylsilane

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About This Item

Formula condensata:
(CH3)3SiCF3
Numero CAS:
81290-20-2
Peso molecolare:
142.19
Beilstein:
4241868
Numero MDL:
MFCD00145454
Codice UNSPSC:
12352101
ID PubChem:
24862831

Tensione di vapore

10.98 psi ( 55 °C)
2.8 psi ( 20 °C)

Forma fisica

liquid

Concentrazione

0.5 M in THF

P. eboll.

40 °C

Densità

0.895 g/mL at 25 °C

Stringa SMILE

C[Si](C)(C)C(F)(F)F

InChI

1S/C4H9F3Si/c1-8(2,3)4(5,6)7/h1-3H3
MWKJTNBSKNUMFN-UHFFFAOYSA-N

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Applicazioni

Reactant for:
  • Silver-mediated C-H trifluoromethylation of arenes
  • Preparation of trifluoromethyl ketone analog of L-arginine having contrasting inhibitory activity against human arginase I and histone deacetylase 8
  • Organocatalyzed regio- and enantioselective allylic trifluoromethylation of Morita-Baylis-Hillman adducts
  • Palladium-catalyzed oxidative trifluoromethylation of indoles
  • Preparation of 5-HT1A antagonists

  • Used as difluorocarbene source
Nucleophilic addition of the trifluoromethyl group to aldehydes and ketones.

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

H225,H302,H319,H335,H351

Classi di pericolo

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Rischi supp

EUH019

Codice della classe di stoccaggio

3 - Flammable liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

1.4 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

-17 °C - closed cup

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Journal of the American Chemical Society, 111, 393-393 (1989)
G K Surya Prakash et al.
The Journal of organic chemistry, 71(18), 6806-6813 (2006-08-26)
Organofluorine compounds are becoming increasingly important in different fields, such as material science, agro chemistry, and the pharmaceutical industry. Nucleophilic trifluoromethylation is one of the widely used methods to incorporate a trifluoromethyl moiety into organic molecules. We have carried out
J W Skiles et al.
Journal of medicinal chemistry, 35(4), 641-662 (1992-02-21)
A series of tripeptides possessing trifluoromethyl or aryl ketone residues at P1 were prepared and evaluated both in vitro and in vivo as potential inhibitors of human leukocyte elastase (HLE). Tripeptides containing non naturally occurring N-substituted glycine residues at the
The Journal of Organic Chemistry, 57, 1124-1124 (1992)

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