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Merck

Unidades estructurales fluoradas

Elemento flúor de la tabla periódica

Mantendremos su trabajo fluido con una extensa cartera de unidades estructurales fluoradas, entre ellas las que tienen sustituyentes comunes y deseables como el trifluorometilo (TFM), el difluorometilo (DFM), el triflato y el pentafluorosulfanilo. La incorporación de un átomo de flúor o de un grupo alquilo fluorado en moléculas orgánicas sirve para modular sus propiedades físicas y químicas, como la estabilidad, la reactividad, la lipofilicidad y la acidez con una perturbación estérica mínima, y puede ayudar en gran medida a la identificación de compuestos candidatos.1 Además, las unidades estructurales fluoradas muestran una mayor estabilidad térmica en comparación con sus equivalentes no fluorados. Se calcula que aproximadamente el 30 % de todos los medicamentos nuevos aprobados2 más del 50 % de los superventas aprobados,3 como Lipitor® y Prozac®, y alrededor del 25 % de los herbicidas autorizados,1 como trifluralina y flupoxam, incorporan uno o más átomos de flúor y representan miles de millones de dólares en ventas anuales.   

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Además de tener numerosas aplicaciones en química medicinal, las unidades estructurales fluoradas son útiles también para la química de materiales, la agroquímica y la química orgánica general.  Para la química de los materiales, uno de los compuestos fluorados más populares es el politetrafluoroetileno (PTFE), también conocido como teflón, utilizado para recubrimiento antiadherente, lubricante o producción de compuestos de fibra de carbono. La introducción de flúor en herbicidas y plaguicidas ha llevado a una gran subclase de agroquímicos que muestra un mejor rendimiento con respecto a sus homólogos no fluorados.

También disponemos de una diversa gama de unidades estructurales perfluorados y etiquetadas con F, así como sustratos organometálicos fluorados.  Añada a esto nuestra gran cantidad de reactivos fluorantes comunes y exclusivos, y dispondrá de un potente kit de herramientas que le ayudará a alcanzar nuevas fronteras de candidatos farmacológicos.






Referencias bibliográficas

1.
Fujiwara T, O'Hagan D. 2014. Successful fluorine-containing herbicide agrochemicals. Journal of Fluorine Chemistry. 16716-29. https://doi.org/10.1016/j.jfluchem.2014.06.014
2.
Zhou Y, Wang J, Gu Z, Wang S, Zhu W, Aceña JL, Soloshonok VA, Izawa K, Liu H. 2016. Next Generation of Fluorine-Containing Pharmaceuticals, Compounds Currently in Phase II?III Clinical Trials of Major Pharmaceutical Companies: New Structural Trends and Therapeutic Areas. Chem. Rev.. 116(2):422-518. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.5b00392
3.
Han J, Butler G, Moriwaki H, Konno H, Soloshonok VA, Kitamura T. Kitamura Electrophilic Fluorination Using HF as a Source of Fluorine. Molecules. 25(9):2116. https://doi.org/10.3390/molecules25092116
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