SML1046

CHIR99021

≥98% (HPLC), powder, GSK-3 inhibitor

• Sinónimos: 6-[[2-[[4-(2,4-diclorofenil)-5-(5-metil-1H-imidazol-2-il)-2-pirimidinil]amino]etil]amino]-3-piridinocarbonitrilo, CT99021
• Fórmula empírica (notación de Hill): C₂₂H₁₈Cl₂N₈
• Número de CAS: 252917-06-9
• Peso molecular: 465.34
• MDL number: MFCD11846251
• UNSPSC Code: 12352200
• PubChem Substance ID: 329825639
• NACRES: NA.77

Propiedades

• product name: CHIR99021, ≥98% (HPLC)
• assay: ≥98% (HPLC)
• form: powder
• color: white to light brown
• solubility: DMSO: 2 mg/mL, clear (warmed)
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: ClC(C=C1Cl)=CC=C1C2=NC(NCCNC(N=C3)=CC=C3C#N)=NC=C2C4=NC(C)=CN4
• InChI: 1S/C22H18Cl2N8/c1-13-10-29-21(31-13)17-12-30-22(32-20(17)16-4-3-15(23)8-18(16)24)27-7-6-26-19-5-2-14(9-25)11-28-19/h2-5,8,10-12H,6-7H2,1H3,(H,26,28)(H,29,31)(H,27,30,32)
• InChI key: AQGNHMOJWBZFQQ-UHFFFAOYSA-N

Descripción

General description

CHIR99021 es un derivado de la aminopirimidina. CHIR99021 promueve el potencial de auto renovación de las células madre embrionarias (ESC) de ratones al inhibir la actividad de la glucógeno sintasa cinasa-3 (GSK-3) y potencia el aumento de las funciones β-catenina y c-Myc. CHIR99021 promueve la auto renovación de las ESC al modular las vías de señalización del factor de crecimiento transformante β (TGF-β) y las cinasas de proteínas activadas por Notch y mitógeno (MAPK). CHIR99021 es un agonista de la señalización wingless/integrada (wnt), aumenta la expresión de la ciclinA y promueve la proliferación celular en las líneas celulares de cáncer de pulmón no microcítico (NSCLC).

Application

CHIR99021 se ha utilizado como agonista de señalización Wnt para estudiar sus efectos en la diferenciación de cardiomiocitos derivados de células madre pluripotentes humanas (hPSC).

CHIR99021 se ha utilizado:

• en combinación con moléculas pequeñas para convertir los fibroblastos pulmonares humanos en neuronas
• como suplemento de medios de cultivo en medios de optimización simple complementado con potasio (KSOM) para el cultivo de blastocistos
• para la inhibición crónica de la GSK-3 con la finalidad de investigar su papel en la corticogénesis

Biochem/physiol Actions

CHIR99021 es un inhibidor muy potente de la glucógeno sintasa cinasa 3 (GSK3, valores de IC₅₀ para la GSK3α y la GSK3β = 10 y 6,7 nM, respectivamente). No hay reactividad cruzada contra las CDK. CHIR99201 potencia la auto-renovación de las células madre embrionarias humanas y de ratón, y mejora la reprogramación de las células somáticas en células madre.

Información de seguridad

• pictograms: GHS07
• signalword: Warning
• hcodes: H302
• pcodes: P264 - P270 - P301 + P312 - P501
• Hazard Classifications: Acute Tox. 4 Oral
• Storage Class: 11 - Combustible Solids
• wgk_germany: WGK 3
• flash_point_f: No data available
• flash_point_c: No data available