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Merck

H54409

Sigma-Aldrich

trans-4-Hydroxy-L-proline

≥99%, for peptide synthesis

Sinónimos:

(2S,4R)-4-Hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid, Hyp

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C5H9NO3
Número de CAS:
Peso molecular:
131.13
Beilstein/REAXYS Number:
81441
EC Number:
MDL number:
UNSPSC Code:
12352209
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

product name

trans-4-Hydroxy-L-proline, ≥99%

assay

≥99%

form

crystalline powder

optical activity

[α]25/D −75.6°, c = 1 in H2O

reaction suitability

reaction type: solution phase peptide synthesis

color

white to off-white

mp

273 °C (dec.) (lit.)

application(s)

peptide synthesis

SMILES string

O[C@H]1CN[C@@H](C1)C(O)=O

InChI

1S/C5H9NO3/c7-3-1-4(5(8)9)6-2-3/h3-4,6-7H,1-2H2,(H,8,9)/t3-,4+/m1/s1

InChI key

PMMYEEVYMWASQN-DMTCNVIQSA-N

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General description

Trans-4-hydroxy-L-proline is an isomer of hydroxyproline used as a chiral building block in the production of many pharmaceuticals like neuroexcitatory kainoids.

Application

Versatile reagent for the synthesis of neuroexcitatory kainoids and antifungal echinocandins. Also employed in the synthesis of chiral ligands for enantioselective ethylation of aldehydes.

Other Notes

Natural constituent of animal structural proteins such as collagen and elastin.

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 1

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Tetrahedron Letters, 35, 6163-6163 (1994)
Synthetic Communications, 23, 2691-2691 (1993)
Tetrahedron, 49, 6195-6195 (1993)
Biosynthesis of trans-4-hydroxyproline by recombinant strains of Corynebacterium glutamicum and Escherichia coli
Yi Y, et al.
BMC biotechnology, 14, 1-8 (2014)
Stefan de Vries et al.
Tissue engineering. Part A, 25(11-12), 830-841 (2018-05-10)
Notochordal cells (NCs) reside in the core of the healthy disc and produce soluble factors that can stimulate nucleus pulposus cells (NPCs). These NC-derived factors may be applied in intervertebral disc regeneration for treatment of low-back pain. However, identification of

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