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241059

Sigma-Aldrich

Tetraethylammonium bromide

ReagentPlus®, 99%

Sinónimos:

TEAB, TEA bromide

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About This Item

Fórmula lineal:
(C2H5)4N(Br)
Número de CAS:
71-91-0
Peso molecular:
210.16
Beilstein/REAXYS Number:
3563430
EC Number:
200-769-4
MDL number:
MFCD00011825
UNSPSC Code:
12352107
PubChem Substance ID:
24854459
NACRES:
NA.22

product line

ReagentPlus®

assay

99%

form

crystals

impurities

1% triethylamine hydrobromide

pH

6.5 (100 g/L)

mp

285 °C (dec.) (lit.)

SMILES string

[Br-].CC[N+](CC)(CC)CC

InChI

1S/C8H20N.BrH/c1-5-9(6-2,7-3)8-4;/h5-8H2,1-4H3;1H/q+1;/p-1

InChI key

HWCKGOZZJDHMNC-UHFFFAOYSA-M

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Application

  • Tetraethylammonium bromide (TEAB) catalyzes the synthesis of thioesters by the oxidative coupling of aldehydes or alcohols with thiols or disulfides.
  • It is used as a catalyst, along with o-iodoxybenzoic acid (IBX), in the oxidation of sulfides to sulfoxides and primary carboxamides to one-carbon dehomologated nitriles.
  • TEAB can also be used as an organic template to synthesize zeolite beta.

Legal Information

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

hcodes

H412

Hazard Classifications

Aquatic Chronic 3

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

361.4 °F - closed cup

flash_point_c

183 °C - closed cup

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Tetraethylammonium Bromide-Catalyzed Oxidative Thioesterification of Aldehydes and Alcohols.
Zhu, Xuebin et al.
advanced synthesis and catalysis, 355(18), 3558-3562 (2013)
Hydrothermal crystallization of zeolite beta using tetraethylammonium bromide.
Eapen M
Zeolites, 14(4), 295-302 (1994)
A mild, chemoselective oxidation of sulfides to sulfoxides using o-iodoxybenzoic acid and tetraethylammonium bromide as catalyst.
Shukla V
The Journal of Organic Chemistry, 68(13), 5422-5425 (2003)
Masoumeh Taherimehr et al.
ChemSusChem, 10(6), 1283-1291 (2016-12-20)
Metal-organic frameworks (MOFs) with accessible Lewis acid sites are finding increasing application in the field of heterogeneous catalysis. However, the structural instability of MOFs when they are exposed to high temperature and/or high pressure often limits their applicability. In this
o-Iodoxybenzoic acid-and tetraethylammonium bromide-mediated oxidative transformation of primary carboxamides to one-carbon dehomologated nitriles.
Bhalerao D
The Journal of Organic Chemistry, 72(2), 662-665 (2007)
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