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V113

Sigma-Aldrich

S(+)-γ-Vigabatrin

solid

Synonyme(s) :

S(+)-γ-Vinyl GABA, S(+)-4-Aminohexenoic acid

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H11NO2
Numéro CAS:
74046-07-4
Poids moléculaire :
129.16
Numéro MDL:
MFCD00274076
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24900710
Nomenclature NACRES :
NA.77

Forme

solid

Niveau de qualité

100

Activité optique

[α]/D +11.8°, c = 2.5 in H2O(lit.)

Couleur

off-white

Solubilité

H2O: >20 mg/mL
ethanol: soluble

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

N[C@@H](CCC(O)=O)C=C

InChI

1S/C6H11NO2/c1-2-5(7)3-4-6(8)9/h2,5H,1,3-4,7H2,(H,8,9)/t5-/m1/s1

Clé InChI

PJDFLNIOAUIZSL-RXMQYKEDSA-N

Application

S(+)-γ-Vigabatrin has been used as a standard in ultra-high-performance-liquid-chromatography (UHPLC).

Actions biochimiques/physiologiques

γ-Vigabatrin has the potential to treat infantile spasms and seizures. It exhibits therapeutic effects against cocaine and other addictions.
GABA transaminase inhibitor; anti-convulsant.

Attention

Hygroscopic

Pictogrammes

Health hazard
GHS08

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H372

Classification des risques

STOT RE 1

Organes cibles

Eyes,Central nervous system

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Determination of enantiomeric vigabatrin by derivatization with diacetyl-l-tartaric anhydride followed by ultra-high performance liquid chromatography-quadrupole-time-of-flight mass spectrometry
Zhao J, et al.
Journal of Chromatography. B, Biomedical Sciences and Applications, 1040(5), 199-207 (2017)
Evaluating risks for vigabatrin treatment
Krauss, Gregory L
Epilepsy currents, 9(5), 125-129 (2009)
M M Robin et al.
European journal of pharmacology, 62(4), 319-327 (1980-04-04)
Unilateral intrastriatal injection of various substances induces a characteristic dyskinetic syndrome in rats. These substances include picrotoxin as well as a series of irreversible GABA-transaminase inhibitors. Using the degree of enzyme inhibition in various brain areas as a measure of
O M Larsson et al.
Neuropharmacology, 25(6), 617-625 (1986-06-01)
A preferential effect of valproate on gamma-aminobutyric acid (GABA) in the nerve terminal compartment has been proposed. Gamma-vinyl GABA, an irreversible inhibitor of GABA-transaminase (GABA-T) causes a preferential increase in the GABA compartment of the non-nerve terminal. The aim of

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