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O3636

Sigma-Aldrich

1H-[1,2,4]Oxadiazolo[4,3-a]quinoxalin-1-one

powder

Synonyme(s) :

ODQ

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H5N3O2
Numéro CAS:
41443-28-1
Poids moléculaire :
187.15
Numéro MDL:
MFCD00792620
Code UNSPSC :
41106305
ID de substance PubChem :
24278054
Nomenclature NACRES :
NA.32

Pureté

≥98% (TLC)

Niveau de qualité

200

Forme

powder

Couleur

pale yellow

Solubilité

ethanol: 1.2 mg/mL
DMSO: 5 mg/mL
H2O: insoluble

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

O=C1ON=C2C=Nc3ccccc3N12

InChI

1S/C9H5N3O2/c13-9-12-7-4-2-1-3-6(7)10-5-8(12)11-14-9/h1-5H

Clé InChI

LZMHWZHOZLVYDL-UHFFFAOYSA-N

Informations sur le gène

human ... NOS1(4842) , NOS2(4843) , NOS2B(201288) , NOS2C(645740) , NOS3(4846)

Application

1H-[1,2,4]Oxadiazolo[4,3-a]quinoxalin-1-one has been used as a oxidising agent for  affinity selection-mass spectrometry (AS-MS) compound binding assay, as a soluble guanylate cyclase (sGC) inhibitor to inhibit S-nitroso-N-acetyl-DL-penicillamine (SNAP)-induced cGMP production.

Actions biochimiques/physiologiques

H-[1,2,4]Oxadiazolo[4,3-a]quinoxalin-1-one (ODQ) non competitively inhibits the action of nitric oxide-sensitive guanylyl cyclase and results in a supposedly irreversible oxidation of the prosthetic heme group. ODQ has been used to study the role of cyclic guanosine monophosphate (cGMP) pathway in nitric oxide (NO) signal transduction.
Selective inhibitor of nitric oxide-sensitive guanylyl cyclase.

Attention

Hygroscopic

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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A Novel Selective Soluble Guanylate Cyclase Activator, MGV354, Lowers Intraocular Pressure in Preclinical Models, Following Topical Ocular Dosing
Prasanna G, et al.
Investigative Ophthalmology & Visual Science, 59(5), 1704-1716 (2018)
Yayoi Shiokawa et al.
Planta medica, 85(13), 1080-1087 (2019-07-26)
Although Acanthopanax senticosus root extract (ASRE), a functional food used in Japan, improves peripheral blood circulation and exerts vasorelaxant effects in rats under healthy conditions, the underlying mechanisms currently remain unclear. Therefore, we investigated the mechanisms responsible for ASRE-induced relaxation
The role of nitric oxide during embryonic epidermis development of Xenopus laevis
Tomankova S, et al.
Biology Open, 6(6), 862-871 (2017)
Potent and selective inhibition of nitric oxide-sensitive guanylyl cyclase by 1H-[1,2,4]oxadiazolo[4,3-a]quinoxalin-1-one.
Garthwaite J
Molecular Pharmacology, 48(2), 184-188 (1995)
Characterization of 1H-[1,2,4]oxadiazolo[4,3-a]quinoxalin-1-one as a heme-site inhibitor of nitric oxide-sensitive guanylyl cyclase.
Schrammel A
Molecular Pharmacology, 50(1), 1-5 (1996)
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