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Sigma-Aldrich

(4R)-4-Hydroxy-L-glutamic acid

≥98.0% (TLC)

Synonyme(s) :

erythro-(4R)-4-Hydroxy-L-glutamic acid, H-(2S,4R)-γ-Hydroxy-Glu-OH

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C5H9NO5
Numéro CAS:
2485-33-8
Poids moléculaire :
163.13
Numéro Beilstein :
1725871
Numéro MDL:
MFCD00672375
Code UNSPSC :
12352202
ID de substance PubChem :
329766558
Nomenclature NACRES :
NA.28

product name

(4R)-4-Hydroxy-L-glutamic acid, ≥98.0% (TLC)

Niveau de qualité

100

Pureté

≥98.0% (TLC)

Forme

powder

Activité optique

[α]/D 20.5±1.5°, c = 1 in H2O

Couleur

white

Pf

171 °C

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

N[C@@H](C[C@@H](O)C(O)=O)C(O)=O

InChI

1S/C5H9NO5/c6-2(4(8)9)1-3(7)5(10)11/h2-3,7H,1,6H2,(H,8,9)(H,10,11)/t2-,3+/m0/s1

Clé InChI

HBDWQSHEVMSFGY-STHAYSLISA-N

Actions biochimiques/physiologiques

(4R)-4-Hydroxy-L-glutamic acid or (2S,4R)-4-hydroxyglutamate was shown to activate the metabotropic glutamate receptors, mGlu1a, mGlu2, and mGlu8a in a dose-dependent manner.
Substrate for aminotransferase; pharmacological characterization at human glutamate transporter subtypes 1-3; for studying structure-activity relationships (SAR) for ionotropic and metabotropic glutamate receptors.

Conditionnement

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Metabolism of gamma-hydroxyglutamic acid. I. Conversion to alpha-hydroxy-gamma-ketoglutarate by purified glutamic-aspartic transaminase to rat liver.
A GOLDSTONE et al.
The Journal of biological chemistry, 237, 3476-3485 (1962-11-01)
Lennart Bunch et al.
ChemMedChem, 4(11), 1925-1929 (2009-09-05)
Subtype-selective ligands are of great interest to the scientific community, as they provide a tool for investigating the function of one receptor or transporter subtype when functioning in its native environment. Several 4-substituted (S)-glutamate (Glu) analogues were synthesized, and altogether
A S Bessis et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 11(12), 1569-1572 (2001-06-20)
The (2S,4R)- and (2S,4S)-4-hydroxyglutamates activate cloned mGlu(1a), mGlu(2), and mGlu(8a) receptors with different potencies. Best results were obtained with the (2S,4S) isomer being almost as potent as glutamate on mGlu(1a)R and mGlu(8a)R. Data are interpreted on the basis of the
Sebastien Alaux et al.
Journal of medicinal chemistry, 48(25), 7980-7992 (2005-12-13)
A series of nine L-2,4-syn-4-alkylglutamic acid analogues (1a-i) were synthesized in high yield and high enantiomeric excess (>99% ee) from their corresponding 4-substituted ketoglutaric acids (2a-i), using the enzyme aspartate aminotransferase (AAT) from pig heart or E. coli. The synthesized

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