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SMB00908

Sigma-Aldrich

4-Hydroxy-4-methyl-2-oxoglutaric acid dipotassium salt

95-105% (titration)

Synonyme(s) :

4-Hydroxy-4-methyl-2-oxoglutaric acid dipotassium salt, Parapyruvate

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About This Item

Formule linéaire :
C6H6K2O6
Numéro CAS:
19071-44-4
Poids moléculaire :
252.30
Code UNSPSC :
12352106
Nomenclature NACRES :
NA.25

Pureté

95-105% (titration)

Forme

powder

Couleur

white to beige

Solubilité

water: soluble 10 mg/mL

Description générale

Parapyruvate, also known as 4-hydroxy-4-methyl-2-oxoglutarate (HMOG), is a compound formed through the polymerization of two molecules of pyruvate via aldol condensation. It is closely related to α-ketoglutarate and is believed to act as a competitive inhibitor of the α-Ketoglutarate dehydrogenase complex (KGDHC) to form succinyl coenzyme A, impacting fibroblast senescence. A decrease in KGDHC activity is also associated with neurodegenerative disorders such as Alzheimer′s and Parkinson′s diseases. The precise mechanism of parapyruvate′s inhibition of KGDHC is complex, but it interferes with the activity of this rate-limiting enzyme in the tricarboxylic acid (TCA) cycle, ultimately affecting mitochondrial function. KGDHC is crucial for oxidative decarboxylation within the TCA cycle. Parapyruvate′s potential to inhibit KGDHC paves the way for research in cell biology and biochemistry, covering cell senescence, mitochondrial dysfunction, metabolic regulation, and aging-related diseases.

Application

Parapyruvate can be used
  • to study mitochondrial metabolomics
  • to study age related disorders (Alzheimer′s and Parkinson′s research)

Actions biochimiques/physiologiques

Parapyruvate is formed via an adol condensation reaction of pyruvate

Caractéristiques et avantages

High quality compound suitable for multiple research applications

Autres remarques

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Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Lot/Batch Number
MKCS4707
0000081412

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Parapyruvate, an Impurity in Pyruvate Supplements, Induces Senescence in Human Fibroblastic Hs68 Cells via Inhibition of the ?-Ketoglutarate Dehydrogenase Complex
Chang SC et al.
Journal of Agricultural and Food Chemistry, 66, 7504-7513 (2018)
Using Taguchi Method to Determine the Optimum Conditions for Synthesizing Parapyruvate
Lee et al.
Molecules (Basel), 27, 1870-1870 (2022)

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