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Sigma-Aldrich

N,N-Diméthylformamide di-tert-butyl acétal

technical, ≥90% (GC)

Synonyme(s) :

1,1-Di-tert-butoxy-N,N-diméthylméthylamine, 1,1-Di-tert-butoxytriméthylamine

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)2NCH[OC(CH3)3]2
Numéro CAS:
36805-97-7
Poids moléculaire :
203.32
Numéro Beilstein :
969629
Numéro CE :
253-222-7
Numéro MDL:
MFCD00015002
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
329755963
Nomenclature NACRES :
NA.22

Qualité

technical

Niveau de qualité

100

Pureté

≥90% (GC)

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.413 (lit.)

Point d'ébullition

56-57 °C/8 mmHg (lit.)

Densité

0.848 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

amine
ether

Chaîne SMILES 

CN(C)C(OC(C)(C)C)OC(C)(C)C

InChI

1S/C11H25NO2/c1-10(2,3)13-9(12(7)8)14-11(4,5)6/h9H,1-8H3

Clé InChI

DBNQIOANXZVWIP-UHFFFAOYSA-N

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Application

N,N-Dimethylformamide di-tert-butyl acetal may be used in the synthesis of following:
  • (S)-2-(1-tert-butoxycarbonyl-2-{4-[2-(5-methyl-2-phenyloxazol-4-yl)ethoxy]phenyl}ethylamino)benzoic acid methyl ester
  • 3-O-tert-butylmorphine
  • tert-butylesters of pyrrole- and indolecarboxylic acids

Autres remarques

Review; synthesis of tert-butyl esters.

Pictogrammes

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H226,H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

95.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

35 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCD4190
BCBW4988
BCBR2521V
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U. Widmer
Synthesis, 135-135 (1983)
E Mohacsi et al.
Journal of medicinal chemistry, 25(10), 1264-1266 (1982-10-01)
3-O-tert-Butylmorphine (5) was prepared from 6-O-acetylmorphine (3) via alkylation with N,N-dimethylformamide di-tert-butyl acetal, followed by hydrolytic removal of the 3-(dimethylamino)-2-propenoate group. The same process was used to prepare the tert-butyl ether of levorphanol (6), (-)-3-tert-butoxy-N-methylmorphinan (8). Both 5 and 8
Convenient synthesis of pyrrole-and indolecarboxylic acid tert-butylesters.
Ludwig J and Lehr M.
Synthetic Communications, 34(20), 3691-3695 (2004)
R.F. Abdulla et al.
Tetrahedron, 35, 1675-1675 (1979)

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