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Merck
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791806

Sigma-Aldrich

Yu-Wasa Auxiliary

97%

Synonyme(s) :

2,3,5,6-Tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)aniline, 2,3,5,6,α,α,α-Heptafluoro-p-toluidine

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About This Item

Formule linéaire :
CF3C6F4NH2
Numéro CAS:
651-83-2
Poids moléculaire :
233.09
Numéro Beilstein :
2657893
Numéro MDL:
MFCD00091518
Code UNSPSC :
12352101
ID de substance PubChem :
329768293
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Forme

liquid

Capacité de réaction

reaction type: C-C Bond Formation

Pertinence de la réaction

reagent type: catalyst
reaction type: C-H Activation

Indice de réfraction

n20/D 1.431 (lit.)
n20/D 1.432

Point d'ébullition

186 °C (lit.)

Densité

1.662 g/mL at 25 °C
1.687 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

fluoro

Chaîne SMILES 

Nc1c(F)c(F)c(c(F)c1F)C(F)(F)F

InChI

1S/C7H2F7N/c8-2-1(7(12,13)14)3(9)5(11)6(15)4(2)10/h15H2

Clé InChI

FJOACTZFMHZHSC-UHFFFAOYSA-N

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Autres remarques

Acidic amides are superior directing groups for promoting C-H activation reactions with both Pd(0)/PR3 and Pd(II) catalysts.

Used in the Preparation of
  • Lactams via palladium-catalyzed olefination of arylamides with benzylacrylate, followed by 1,4-conjugate addition
  • N-(fluorinated aryl)benzamides as substrates for regioselective C-H amination reactions with O-benzoylhydroxylamines
  • Substituted succinimides via palladium-catalyzed carbonylation of N-aryl amides
  • N-aryl cyclopropanecarboxamide substrates and various amino acid ligands for palladium-catalyzed C-H activation of cyclopropanes

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

ALD00600

Zhu-Yu Auxiliary, 98%

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Wasa, M;
Journal of the American Chemical Society, 132(11), 3680-3681 null
Eun Jeong Yoo et al.
Journal of the American Chemical Society, 132(49), 17378-17380 (2010-11-19)
Pd(II)-catalyzed β-C(sp(3))-H carbonylation of N-arylamides under CO (1 atm) has been achieved. Following amide-directed C(sp(3))-H cleavage and insertion of CO into the resulting [Pd(II)-C(sp(3))] bond, intramolecular C-N reductive elimination gave the corresponding succinimides, which could be readily converted to 1,4-dicarbonyl
Eun Jeong Yoo et al.
Journal of the American Chemical Society, 133(20), 7652-7655 (2011-04-28)
C-H amination of N-aryl benzamides with O-benzoyl hydroxylamines has been achieved with either Pd(II) or Pd(0) catalysts. Furthermore, we demonstrate that secondary amines can be directly used with benzoyl peroxide in a one-pot procedure that proceeds via the in situ
Palladium(0)-Catalyzed Alkynylation of C(sp3)-H Bonds
He, J.:
Journal of the American Chemical Society null
Masayuki Wasa et al.
Journal of the American Chemical Society, 133(49), 19598-19601 (2011-11-09)
Systematic ligand development has led to the identification of novel mono-N-protected amino acid ligands for Pd(II)-catalyzed enantioselective C-H activation of cyclopropanes. A diverse range of organoboron reagents can be used as coupling partners, and the reaction proceeds under mild conditions.

Contenu apparenté

Yu Group – Professor Product Portal

The Yu program centers around the discovery of catalytic carbon–carbon and carbon–heteroatom bond forming reactions based on C–H activation. Target transformations are selected to enable 1) the use of simple and abundant starting materials such as aliphatic acids, amines and alcohols, and 2) disconnections that drastically shorten the synthesis of a drug molecule or a major class of biologically active compounds.

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

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