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Sigma-Aldrich

R-(tert-Butylmethylphosphino-di-tert-butylphosphinomethane)-η4-(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate

96%

Synonyme(s) :

(R)-TCFP-Rh, TCFP, R-[Rh cod TCFP]BF4

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C22H44P2Rh
Poids moléculaire :
473.44
Numéro MDL:
MFCD11973806
Code UNSPSC :
12352002
ID de substance PubChem :
329762467
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

96%

Forme

solid

Pf

171-177 °C

Groupe fonctionnel

phosphine

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

[Rh+].F[B-](F)(F)F.C1CC=CCCC=C1.CP(CP(C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)(C)C

InChI

1S/C14H32P2.C8H12.BF4.Rh/c1-12(2,3)15(10)11-16(13(4,5)6)14(7,8)9;1-2-4-6-8-7-5-3-1;2-1(3,4)5;/h11H2,1-10H3;1-2,7-8H,3-6H2;;/q;;-1;+1/b;2-1-,8-7-;;/t15-;;;/m1.../s1

Clé InChI

CQCAQRWECWCUBU-JMJDVLNDSA-N

Application

R-(tert-Butylmethylphosphino-di-tert-butylphosphinomethane)-η4-(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate can be used:
  • In the asymmetric reduction of amines, ketones and unsaturated acids.
  • As a hydrogenation catalyst in the preparation of diastereomers of trifluorovaline.
  • As a catalyst in the olefin asymmetric hydrogenation.

Informations légales

Sold in collaboration with Johnson Matthey for research purposes only.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
67697LJ

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Garrett Hoge et al.
Journal of the American Chemical Society, 126(19), 5966-5967 (2004-05-13)
A concise synthesis of both enantiomers of ligand 2 and rhodium complex 5 is presented. The crux of the synthesis is a chiral HPLC separation of the enantiomers of 4. Rhodium complex 5 possesses three hindered quadrants in the steric
Stefan Kraft et al.
Journal of the American Chemical Society, 139(34), 11630-11641 (2017-08-12)
The asymmetric hydrogenation of tetrasubstituted olefins provides direct access to very useful biological molecules and intermediates. The development of the technology has been slow, due in part to the synthetic challenges involved in developing chiral catalysts for a successful asymmetric
He-Ping Wu et al.
Organic letters, 6(20), 3645-3647 (2004-09-25)
[reaction: see text] A previously reported three-hindered quadrant chiral ligand and its corresponding rhodium complex provide high enantioselectivity for the asymmetric hydrogenation of beta-acetamido dehydroamino acid substrates. Both (E)- and (Z)-substrates are hydrogenated with high enantioselectivity in all of the
Johann Moschner et al.
Chemical reviews, 119(18), 10718-10801 (2019-08-23)
Fluorine does not belong to the pool of chemical elements that nature uses to build organic matter. However, chemists have exploited the unique properties of fluorine and produced countless fluoro-organic compounds without which our everyday lives would be unimaginable. The
Ilya D Gridnev et al.
Journal of the American Chemical Society, 130(8), 2560-2572 (2008-02-02)
The rhodium complex of (R)-(tert-butylmethylphosphino)(di-tert-butylphosphino)methane used in Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of representative substrates 3-14 demonstrated high catalytic activity coupled with wide scope and nearly perfect enantioselectivity. Mechanistic studies (NMR and DFT computations) were carried out in order to investigate the

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