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Sigma-Aldrich

Pentamethylcyclopentadienylbis(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride

Synonyme(s) :

Chloro(pentamethylcyclopentadienyl)bis(triphenylphosphine)ruthenium (II)

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About This Item

Formule linéaire :
[(C10H15)Ru(P((C6H5)3))2Cl]
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
796.32
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12161600
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

solid

Niveau de qualité

Pertinence de la réaction

core: ruthenium
reagent type: catalyst
reaction type: click chemistry

Pf

128 °C (D)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

Cl[Ru].C[C]1[C](C)[C](C)[C](C)[C]1C.c2ccc(cc2)P(c3ccccc3)c4ccccc4.c5ccc(cc5)P(c6ccccc6)c7ccccc7

InChI

1S/2C18H15P.C10H15.ClH.Ru/c2*1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18;1-6-7(2)9(4)10(5)8(6)3;;/h2*1-15H;1-5H3;1H;/q;;;;+1/p-1

Clé InChI

KLXKSZDVKAWYRT-UHFFFAOYSA-M

Application

Catalyst employed in the cycloaddtion of azides with acetylenes giving exclusively the 1,5-disubstitutedtriazoles in contrast to the 1,4-regiochemistry commonly observed with copper catalysis. Ruthenium catalysis also enables the use of internal acetylenes in these "click cycloaddtions".
Versatile catalyst for living radical polymerization

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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Metal-catalyzed living radical polymerization.
M Kamigaito et al.
Chemical reviews, 101(12), 3689-3746 (2001-12-13)
Li Zhang et al.
Journal of the American Chemical Society, 127(46), 15998-15999 (2005-11-17)
Cp*RuCl(PPh3)2 is an effective catalyst for the regioselective "fusion" of organic azides and terminal alkynes, producing 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles. Internal alkynes also participate in this catalysis, resulting in fully substituted 1,2,3-triazoles.

Articles

Click chemistry is an approach to the synthesis of drug-like molecules that can accelerate the drug discovery process by using a few practical and reliable reactions.

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