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Sigma-Aldrich

Di-tert-butylmethylphosphine

97%

Synonyme(s) :

(t-Bu)2PMe, Bis(tert-butyl)methylphosphine

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About This Item

Formule linéaire :
[(CH3)3C]2PCH3
Numéro CAS:
6002-40-0
Poids moléculaire :
160.24
Numéro MDL:
MFCD11869304
Code UNSPSC :
12352001
ID de substance PubChem :
24883212

Niveau de qualité

100

Pureté

97%

Capacité de réaction

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

Pertinence de la réaction

reagent type: ligand
reaction type: Cross Couplings

Point d'ébullition

58 °C/12 mmHg (lit.)

Densité

0.824 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

phosphine

Chaîne SMILES 

CP(C(C)(C)C)C(C)(C)C

InChI

1S/C9H21P/c1-8(2,3)10(7)9(4,5)6/h1-7H3

Clé InChI

JURBTQKVGNFPRJ-UHFFFAOYSA-N

Application

Bulky phosphine used with various palladium complexes in cross-coupling catalysis.
Di-tert-butylmethylphosphine (PtBu2Me) when added as HBF4 salt, enhances the reactivity of palladium-catalyzed direct arylation of heterocylic arenes with aryl chlorides, bromides and azine N-oxides with aryl triflates to form the corresponding biaryl and 2-aryl azine N-oxides, respectively. It may be used in the preparation of CoCl2(PtBu2Me)2, a cobalt phosphine complex, which in combination with methylaluminoxane (MAO) catalyzes the butadiene polymerization to form predominantly the cis-1,4 polymer.

Pictogrammes

FlameCorrosion
GHS02,GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H250,H314

Classification des risques

Pyr. Liq. 1 - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SHBJ1705
SHBG8564V
SHBG1515V
SHBD5379V
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Synthesis, structure, and butadiene polymerization behavior of alkylphosphine cobalt (II) complexes.
Ricci G, et al.
J. Mol. Catal. A: Chem., 226(2), 235-241 (2005)
Direct arylation of azine N-oxides with aryl triflates.
Schipper DJ, et al.
Tetrahedron, 65(26), 4977-4983 (2009)
Catalytic direct arylation with aryl chlorides, bromides, and iodides: intramolecular studies leading to new intermolecular reactions.
Campeau LC, et al.
Journal of the American Chemical Society, 128(2), 581-590 (2006)
Jae-Young Lee et al.
Journal of the American Chemical Society, 125(19), 5616-5617 (2003-05-08)
The first method for achieving Hiyama couplings of unactivated alkyl bromides and iodides is reported. The desired carbon-carbon bond formation proceeds under mild conditions (room temperature) with good functional-group tolerance.

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