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Sigma-Aldrich

Ytterbium(III) trifluoromethanesulfonate hydrate

Yb 25-28 % (approx.)

Synonyme(s) :

Yb(OTf)3, Trifluoromethanesulfonic acid ytterbium salt, Ytterbium(III) triflate

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About This Item

Formule linéaire :
(CF3SO3)3Yb · xH2O
Numéro CAS:
252976-51-5
Poids moléculaire :
620.25 (anhydrous basis)
Numéro MDL:
MFCD03703499
Code UNSPSC :
12161600
ID de substance PubChem :
24865309
Nomenclature NACRES :
NA.22

Composition

Degree of hydration, 1-2
Yb, 25-28% (approx.)

Pertinence de la réaction

core: ytterbium
reagent type: catalyst

Chaîne SMILES 

[H]O[H].FC(F)(F)S(=O)(=O)O[Yb](OS(=O)(=O)C(F)(F)F)OS(=O)(=O)C(F)(F)F

InChI

1S/3CHF3O3S.H2O.Yb/c3*2-1(3,4)8(5,6)7;;/h3*(H,5,6,7);1H2;/q;;;;+3/p-3

Clé InChI

BUJKNFNMGRYZBV-UHFFFAOYSA-K

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Description générale

Layer-by-layer assembly of 4-aminothiophenol and ytterbium(III)trifluoromethanesulfonate hydrate film has been investigated by atomic force microscopy (AFM). Bis(oxazolinyl)-pyridine-scandium(III) triflate complexes have been reported to catalyze the enantioselective Friedel-Crafts addition of various indoles.

Application

Ytterbium(III) trifluoromethanesulfonate hydrate (Yb(OTf)3) was employed as Lewis acid catalyst for the following studies:
  • Synthesis of the dihydropyrimidine (DHPM) derivative monastrol, by Biginelli cyclocondensation.
  • Cross-aldol reaction between ketone and aldehyde.
  • Synthesis of β-keto enol ethers.
  • Synthesis of deoxypenostatin A in a novel, stereoselective intramolecular Diels-Alder reaction.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000313319
0000179403
0000179411
BGBC5954V
BGBC3062V

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The enantioselective Friedel-Crafts addition of a variety of indoles catalyzed by bis(oxazolinyl)pyridine-scandium(III) triflate complexes (Sc(III)-pybox) was accomplished utilizing a series of beta-substituted alpha,beta-unsaturated phosphonates and alpha,beta-unsaturated 2-acyl imidazoles. The acyl phosphonate products were efficiently transformed into esters and amides, whereas
Ytterbium triflate catalyzed synthesis of β-keto enol ethers.
Curini M, et al.
Tetrahedron Letters, 47(27), 4697-4700 (2006)
Snider, B.B. Liu, T.
The Journal of Organic Chemistry, 64, 1088-1088 (1999)
Ytterbium Trifluoromethanesulfonate Mediated Cross-Aldol Reaction between Ketones and Aldehydes.
Fukuzawa S-I, et al.
Bulletin of the Chemical Society of Japan, 67(8), 2227-2232 (1994)
Yan Wei et al.
The Analyst, 136(19), 3997-4002 (2011-08-19)
We report on the layer-by-layer assembly and electrochemical properties of 4-aminothiophenol (P-ATP) and ytterbium(III) trifluoromethanesulfonate hydrate (Yb(OTf)(3)) film supported on a gold surface. The fabricated film was characterised electrochemically using redox couples Fe(CN)(6)(3-/4-), complemented with imaging using atomic force microscopy
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