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Sigma-Aldrich

3-Bromo-1-(trimethylsilyl)-1-propyne

98%

Synonyme(s) :

3-(Trimethylsilyl)propargyl bromide, 3-Bromo-1-(trimethylsilyl)-1-propyne

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About This Item

Formule linéaire :
BrCH2C≡CSi(CH3)3
Numéro CAS:
38002-45-8
Poids moléculaire :
191.14
Numéro Beilstein :
2037650
Numéro MDL:
MFCD00134460
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24863521
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

98%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.483 (lit.)

Point d'ébullition

44-45 °C/2 mmHg (lit.)

Densité

1.17 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

bromo

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

C[Si](C)(C)C#CCBr

InChI

1S/C6H11BrSi/c1-8(2,3)6-4-5-7/h5H2,1-3H3

Clé InChI

GAPRPFRDVCCCHR-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

3-Bromo-1-(trimethylsilyl)-1-propyne is reported as a propargylating agent. Selective reaction of 3-bromo-1-(trimethylsilyl)-1-propyne with α-keto ester using indium metal has been studied.

Application

3-Bromo-1-(trimethylsilyl)-1-propyne may be used in the preparation of tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid derivatives. It may be used as reagent for the alkylation of dianion of β-keto esters at γ-carbon. It may be employed in the preparation of terminal conjugated enynes and allenic alcohols.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

145.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

63 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCT3343
MKBW2560V
MKBV1251V
MKBK4851V
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S Kotha et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 10(13), 1413-1415 (2000-07-11)
Tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid derivatives are prepared via a [2 + 2 + 2] cycloaddition reaction as a key step using Wilkinson's and CpCo(CO)2 catalysts.
Synthesis, 414-414 (1991)
Liebigs Ann. Chem., 673-673 (1994)
Utilization of trimethylsilylpropyne as an acetonyl unit in the synthesis of cyclopentenones. Applications to the synthesis of jasmone and dihydrojasmone. Can
Sum P-E and Weiler L.
Canadian Journal of Chemistry, 56(17), 2301-2304 (1978)
A Convenient Propargylating Agent. 3-Bromo-1-Trimethylisilyl-1-Propyne.
Miller RB.
Synthetic Communications, 2(5), 267-272 (1972)
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