Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(3)

Key Documents

View All Documentation

377104

Sigma-Aldrich

1-Acetylindole

98%

Synonyme(s) :

NSC 521758

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(3)

About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H9NO
Numéro CAS:
576-15-8
Poids moléculaire :
159.18
Numéro CE :
209-396-1
Numéro MDL:
MFCD00038005
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24863492
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.607 (lit.)

Point d'ébullition

123-125 °C/8 mmHg (lit.)

Densité

1.387 g/mL at 25 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC(=O)n1ccc2ccccc12

InChI

1S/C10H9NO/c1-8(12)11-7-6-9-4-2-3-5-10(9)11/h2-7H,1H3

Clé InChI

UUCUQJHYUPXDHN-UHFFFAOYSA-N

Description générale

Quantum chemical calculations of ground state energy, geometrical structure and vibrational wavenumbers of 1-acetylindole has been carried out using density functional (DFT/B3LYP) method. Regioselective acylations of 1-acetylindole (N-acetylindole) under Friedel-Crafts reaction has been reported. Reaction of 1-acetylindole with manganese(III) acetate in the presence of malonic acid, is reported to afford 4-acetyl-3,3a,4,8b-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]indol-2-one.

Application

1-Acetylindole may be used in the stereocontrolled synthesis of (±)-geissoschizine. It may be used in the preparation of (1-acetyl-κO-indolyl-κC2)tetracarbonylmanganese, via a standard cyclomanganation procedure.
Reactant for preparation of:
  • Antimycobacterial agents
  • Cyclin-dependent kinase (CDK2) inhibitors

Reactant for:
  • C3-C3 oxidative cross-coupling reactions

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves

Faites votre choix parmi les versions les plus récentes :

Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000180663
0000180652
0000209699
0000209698
0000162852

Vous ne trouvez pas la bonne version ?

Si vous avez besoin d'une version particulière, vous pouvez rechercher un certificat spécifique par le numéro de lot.

Rechercher un(e) COA

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Synthesis and alkyne-coupling chemistry of cyclomanganated 1-and 3-acetylindoles, 3-formylindole and analogues.
Depree GJ, et al.
Journal of Organometallic Chemistry, 691(4), 667-679 (2006)
Mangenese (III) acetate oxidation of 1-acetylindole derivatives.
Izumi T, et al.
Journal of Heterocyclic Chemistry, 30(4), 1133-1136 (1993)
Vikas K Shukla et al.
Spectrochimica acta. Part A, Molecular and biomolecular spectroscopy, 133, 626-638 (2014-07-06)
Quantum chemical calculations of ground state energy, geometrical structure and vibrational wavenumbers of 1-acetylindole were carried out using density functional (DFT/B3LYP) method with 6-311++G(d,p) basis set. The FT-IR and FT-Raman spectra were recorded in the condensed state. The fundamental vibrational
A concise, stereoselective synthesis of (?)-geissoschizine.
Bennasar M, et al.
Tetrahedron Letters, 37(50), 9105-9106 (1996)
Regioselective acylations at the 2 and 6 position of N-acetylindole.
Cruz R, et al.
Tetrahedron Letters, 42(8), 1467-1469 (2001)

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique