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Sigma-Aldrich

Diisobutylaluminum hydride solution

1.0 M in heptane

Synonyme(s) :

DIBAL, DIBAL-H

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About This Item

Formule linéaire :
[(CH3)2CHCH2]2AlH
Numéro CAS:
1191-15-7
Poids moléculaire :
142.22
Numéro Beilstein :
4123663
Numéro MDL:
MFCD00008928
Code UNSPSC :
12352001
ID de substance PubChem :
24852857
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

liquid

Niveau de qualité

200

Pertinence de la réaction

reagent type: reductant

Concentration

1.0 M in heptane

Densité

0.731 g/mL at 25 °C

Chaîne SMILES 

CC(C)C[AlH]CC(C)C

InChI

1S/2C4H9.Al.H/c2*1-4(2)3;;/h2*4H,1H2,2-3H3;;

Clé InChI

AZWXAPCAJCYGIA-UHFFFAOYSA-N

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Application

Diisobutylaluminum hydride (DIBAL-H) is a common reducing agent to reduce aldehydes, ketones, esters, acids and acid chlorides to the corresponding alcohols. Some of the applications are:
  • Synthesis of α-acetoxy ethers by reduction and subsequent acetylation of esters.
  • Synthesis of coniferyl, sinapyl, and p-coumaryl alcohol by selective reduction of corresponding cinnamate esters.
  • Reduction of secondary phosphine oxides (SPOs) to the corresponding phosphines.
  • DIBAL-H can also be used in the hydroalumination of alkene and alkynes.

Used in Pd-catalyzed reductive debromination of secondary alkyl bromides. O-Debenzylation and ring opening of perbenzylated furanosides. Convenient in situ generation of HZrCp2Cl from ZrCp2Cl2 and DIBAL-H.

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Asp. Tox. 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Pyr. Liq. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react 1

Organes cibles

Central nervous system

Risques supp

EUH014

Code de la classe de stockage

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

30.2 °F

Point d'éclair (°C)

-1 °C

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SHBM6368
SHBK9529
SHBH3617V
SHBF5400V
SHBD3885V

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The Journal of Organic Chemistry, 36(23), 3520-3526 (1971)
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Winterfeldt E
Synthesis, 1975(09), 617-630 (1975)
A Superior method for the reduction of secondary phosphine oxides.
Busacca C A, et al.
Organic Letters, 7(19), 4277-4280 (2005)
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Quideau S and Ralph J.
Journal of Agricultural and Food Chemistry, 40(7), 1108-1110 (1992)
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